Full text: Über die Chlorierung und Bromierung des Diphenylimidazolons

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Nadeln ausschied. Die Ausbeute war quantitativ und der 
Schmelzpunkt lag hei 159—160 Grad. 
Analyse. 
0,1370 g Substanz gaben 4,3 ccm. Stickstoff bei 13 Grad und 
765 mm Barometerstand. 
Berechnet für C u H y Br 2 0 ä N Gefunden: 
N 3,66% " " N 3,73%. 
Dibromlienziloxytriazin. 
CgH^Br • C=N—C —OH 
II II 
C 6 H 4 Br • C=N—N 
Zur Darstellung des Dibrombenziloxytriazin wurden 5 g 
Dibrombenzil mit 75 ccm Eisessig zum Sieden erhitzt; dabei 
geht anfangs nur ein Teil in Lösung. Allmählich wurden 
3 g (gleich 3 Mol.) Semicarbazidchlorhydrat in 25ccm Wasser 
gelöst, hinzugesetzt und unter Rückfluß erhitzt, bis nichts 
mehr ungelöst geblieben war. Dann wurde die Lösung auf 
etwa 30 ccm eingedampft. Beim Erkalten kristallisierte der 
ganz schwach gelblich gefärbte Körper in feinen Nadeln 
aus. Zur Reinigung und Trennung von etwa unverändertem 
Dibrombenzil wurden die abgesaugten und getrockneten Kri 
stalle in sehr verdünnter 5 % iger Natronlauge gelöst, die 
Lösung filtriert und mit Salzsäure angesäuert, worauf das 
Oxytriazin ausfiel. Dann wurde es aus wenig Eisessig um- 
kristallisiert, aus dem es in schönen, farblosen Nadeln aus 
kristallisierte, die bei 253 Grad schmolzen. Die Ausbeute 
war quantitativ. 
Das Oxytriazin ist leicht löslich in Alkohol, Eisessig, 
heißem Benzol, Chloroform und Aceton, schwer löslich in 
Essigsäureäthylester, unlöslich in Ligroin. 
Analysen: 
0,2119 g Substanz gaben 18,2 ccm Stickstoff bei 11 Grad 
und 767 mm Barometerstand. 
0,1900 g Substanz gaben 0,3081 g COj und 0,0418 g H s O,
	        
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