Full text: Über die Chlorierung und Bromierung des Diphenylimidazolons

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DibronibenzilmonoplK'nylliydrazon. 
C 6 H 4 Br • C=0 
I 
C 6 H 4 Br • C=N • NH • C fi H 3 
1 g Dibrombenzil wurde mit 50 ccm Eisessig zum 
Sieden erhitzt, und dann 1 g (gleich IV2 Mol.) Phenylhydrazin 
in kleinen Portionen hinzugesetzt und, nachdem alles ein 
getragen war, noch etwa 10 Minuten im Sieden erhalten. 
Dabei färbte sich die Lösung intensiv rot. Zu der heißen 
Lösung wurde wenig Wasser gegeben und erkalten gelassen. 
Dabei kristallisierte der Körper in intensiv gelbgefärbten, 
prachtvollen Prismen aus, die aus Essigsäureäthylester um 
kristallisiert wurden. Der Schmelzpunkt lag bei 189 Grad. 
Die Ausbeute war quantitativ und betrug 1,3 g. Der Körper 
ist in allen gebräuchlichen Lösungsmitteln mit Ausnahme 
des Ligroin leicht löslich. 
Analyse. 
0,1800 g Substanz gaben 9,7 ccm Stickstoff bei 11 Grad und 
739 mm Barometerstand. 
Berechnet für C ä0 H 14 Br g N s Gefunden: 
N 6,13 7o “ N 6,23%. 
Ein Osazon war, wie gesagt (Seite 16), nicht zu erhalten; 
selbst ein 5 ständiges Erhitzen von 1 g Dibrombenzil, 2 g 
Phenylhydrazin und 25 g Alkohol im Bombenrohre auf 170 
Grad ergab immer nur das Monophenylhydrazin. 
Dibrombenzilmonoxim. 
C„H,Br - C=0 
I 
C 6 H 4 Br-C=NOH 
Zu 1 g in 50 ccm siedendem Eisessig gelöstem Dibrom 
benzil wurden 1 gr Hydroxylaminchlorhydrat, in 5 ccm Wasser 
gelöst, und 0,5 g Natriumacetat gegeben. In kurzer Zeit, 
etwa V* Stunde, war die anfangs gelbgrüne Lösung voll 
kommen entfärbt. Darauf wurde die Lösung in Wasser 
gegossen, die weiße Fällung abfiltriert und aus wenig Eis 
essig oder Alkohol umkristallisiert, aus dem sich das Oxim 
in feinen, farblosen, zu Büschelchen zusammengelagerteu
	        
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