Full text: Über die Chlorierung und Bromierung des Diphenylimidazolons

10 
C fi H 4 Cl • C : O 
I 
C 6 H 4 C1 • C : O 
Wie dieses kristallisiert es in schön ausgebildeten, inten 
siv gelb gefärbten Nadeln; sein Schmelzpunkt liegt dem 
Bromgehalt entsprechend etwas höher als der des Dichlor- 
benzils. Auch in seinen Löslichkeitsverhältnissen zeigt es 
große Übereinstimmung mit dem Dichlorbenzil. 
Als Nebenprodukt bei der Darstellung des Dibrombenzil 
wurde in geringer Menge Benzil gefunden und in größeren 
Mengen ein gut kristallisierender farbloser Körper, der wahr 
scheinlich Dibromdiphenylacetylendiurein 
NH ■ CO'NH 
C*H 4 'Br ' C— -y C C ß H 4 Hr 
NH•CO•NH 
ist; doch konnte er bisher von einigen beigemengten Ver 
unreinigungen nicht getrennt werden, sodaß die Analysen 
nicht ganz stimmten, und die völlige Aufklärung dieses 
Körpers einer weiteren Untersuchung Vorbehalten bleiben 
mußte. 
Zur Charakterisierung des Dibrombenzil wurden Derivate 
mit Phenylhydrazin, Hydroxylamin und Semicarbazid dar 
gestellt, wobei sich die zunächst überraschende Tatsache 
herausstellte, daß stets nur eine Molekel dieser Reagentien 
in die Umsetzung eintrat. Bei Durchsicht der Litteratur 
zeigte sich dann, daß auch andere substituierte Benzile, wie 
z. B. das Nitrobeuzil, im Allgemeinen dieselbe Erscheinung 
bieten. 
Es wurden ein Monophenylhvdrazon, Monoxim und 
mit Semicarbarzid ein Oxytriazin erhalten und von dem 
letzteren däs Natriumsalz und die Acetylverbindung. 
Die Bildung des Dibromdiphenyloxytriazin ist der von 
Thiele 1 ) und Biltz s ) studierten Bildung aus Benzil und 
Harnstoff völlig analog: 
’) Joli. Thiele und 0. Stange, Lieb. Annalen 283, 6. (181)3). 
! ) H. Biltz und Th. Arial, Lieh. Annalen 330, 241. (11)05).
	        
Waiting...

Note to user

Dear user,

In response to current developments in the web technology used by the Goobi viewer, the software no longer supports your browser.

Please use one of the following browsers to display this page correctly.

Thank you.