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C fi H 4 Cl • C : O
I
C 6 H 4 C1 • C : O
Wie dieses kristallisiert es in schön ausgebildeten, inten
siv gelb gefärbten Nadeln; sein Schmelzpunkt liegt dem
Bromgehalt entsprechend etwas höher als der des Dichlor-
benzils. Auch in seinen Löslichkeitsverhältnissen zeigt es
große Übereinstimmung mit dem Dichlorbenzil.
Als Nebenprodukt bei der Darstellung des Dibrombenzil
wurde in geringer Menge Benzil gefunden und in größeren
Mengen ein gut kristallisierender farbloser Körper, der wahr
scheinlich Dibromdiphenylacetylendiurein
NH ■ CO'NH
C*H 4 'Br ' C— -y C C ß H 4 Hr
NH•CO•NH
ist; doch konnte er bisher von einigen beigemengten Ver
unreinigungen nicht getrennt werden, sodaß die Analysen
nicht ganz stimmten, und die völlige Aufklärung dieses
Körpers einer weiteren Untersuchung Vorbehalten bleiben
mußte.
Zur Charakterisierung des Dibrombenzil wurden Derivate
mit Phenylhydrazin, Hydroxylamin und Semicarbazid dar
gestellt, wobei sich die zunächst überraschende Tatsache
herausstellte, daß stets nur eine Molekel dieser Reagentien
in die Umsetzung eintrat. Bei Durchsicht der Litteratur
zeigte sich dann, daß auch andere substituierte Benzile, wie
z. B. das Nitrobeuzil, im Allgemeinen dieselbe Erscheinung
bieten.
Es wurden ein Monophenylhvdrazon, Monoxim und
mit Semicarbarzid ein Oxytriazin erhalten und von dem
letzteren däs Natriumsalz und die Acetylverbindung.
Die Bildung des Dibromdiphenyloxytriazin ist der von
Thiele 1 ) und Biltz s ) studierten Bildung aus Benzil und
Harnstoff völlig analog:
’) Joli. Thiele und 0. Stange, Lieb. Annalen 283, 6. (181)3).
! ) H. Biltz und Th. Arial, Lieh. Annalen 330, 241. (11)05).