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Nachdem die Chlorierung des Diphenylimidazolon so 
weit Erfolge gezeitigt hatte, lag der Gedanke nahe, in das 
Diphenylimidazolonmolekül andere Atome oder Atomgruppen 
einzuführen und dann von diesen so erhaltenen Körpern 
wieder analoge Substitutionsprodukte zu bilden. So wurde 
versucht, durch Einführung von Brom ein Dibromdiphenyl- 
imidazolon 
C 6 H 4 Br-C—NH 
: O 
C 6 H 4 BrC-NH 
zu erhalten. Zu diesem Zwecke wurde Diphenylimidazolon in 
Eisessiglösung mit etwa dem Dreifachen der berechneten Menge 
Brom unter Rückfluß erhitzt, bis fast alles Brom verschwunden 
war. Beim Erkalten kristallisierte dann als Hauptprodukt 
der Reaktion in prachtvoll ausgebildeten, gelben Nadeln ein 
Körper aus, der bei näherer Untersuchung sich als stick 
stofffrei herausstellte. Der Harnstoffrest mußte also durch 
die Einwirkung des Broms bezw. des gebildeten Bromwasser 
stoffs abgespalten sein, etwa ebenso wie beim Diphenyl - - 
chlorimidazol durch die Einwirkung der Salpetersäure. 
Die Analysen zeigten dann.daßgleichzeitigmitder Spaltung 
Oxydation stattgefunden hatte, wodurch der Benzoinrest in 
Benzil umgewandelt war, und daß das Brom zwei Phenyl 
wasserstoffatome in Parastellung ersetzt hatte. Es lag das 
bisher unbekannte Dibrombenzil vor. 
C 6 H 4 Br•C : O 
I ■ 
C 6 H 4 Br • C : O 
Das Dibrombenzil zeigt viel Ähnlichkeit mit dem von 
P. J. Montagne 1 ) durch Oxydation des Dichlorhydro- 
benzoin dargestellten Dichlorbenzil 
') P. J. Montagne, Rec. trav.-cüim. Pays-Bas. XXI. 0—29. (1902). 
Chem. Centralblatt 1902, I. 1013. 
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