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Besonderes Interesse erregte dann noch ein Versuch,
ein Additionsprodukt zwischen einer Molekel Diphenylimidazol
und einer MolekelDiphenyloxytriazin darzustellen. H. Biltz 1 )
und Thankmar Arnd hatten einen derartigen Stoff aus
Diphenylimidazolon und Diphenyloxytriazin erhalten, wenn
Semicarbazid in einer Lösung von wasserfreier Essigsäure
oder Alkohol in der Wärme auf Benzil einwirkte oder auch
durch Vereinigung der Komponenten. Kochte man das
Additionsprodukt mit Eisessig, so zerfiel es in seine beiden
Komponenten, bildete sich aber eben so leicht aus ihnen in
Chloroform- oder Essigsäureäthylesterlösung.
Während es nun nicht gelang, ein dementsprechendes
Additionsprodukt zwischen dem Diphenyl-ju-chlorimidazol
und dem Diphenyloxytriazin zu erhalten, gelang es leicht,
eine Molekel Diphenylimidazol mit einer Molekel Diphenyl
oxytriazin durch Erwärmen in Essigsäureäthylesterlösung zu
vereinen. Es resultierte ein in hellgelben Nädelchen kri
stallisierender einheitlicher Körper.
C 6 H 5 • C—NH C 6 H 5 ■ C=N - C • OH
| ) C ' H +
C 6 H 5 • C—N C 6 H 5 • C=N—N
Über dessen Art der Zusammensetzung konnte, wie beim
Diphenylimidazolon -}- Diphenyloxytriazin, nichts näheres fest
gestellt werden. Der molekulare Zusammenhang muß aber
doch ein ziemlich lockerer sein, da auch dieser Körper beim
Kochen mit Eisessig wieder in seine Einzelbestandteile zer
fällt, von denen das Diphenyloxytriazin mit verdünnter Na
tronlauge ausgezogen und dann mit Säuren gefällt werden
konnte, während das Diphenylimidazol zurückblieb. Wahr
scheinlich ist, es ein Salz, in dem das Oxytriazin als Säure,
das Diphenylimidazolon oder Diphenylimidazol als Base
fungiert.
*) H. Biltz und Th. Amd, Lieb. Annalen. 284, 85. (1905).