Full text: Über die Chlorierung und Bromierung des Diphenylimidazolons

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Besonderes Interesse erregte dann noch ein Versuch, 
ein Additionsprodukt zwischen einer Molekel Diphenylimidazol 
und einer MolekelDiphenyloxytriazin darzustellen. H. Biltz 1 ) 
und Thankmar Arnd hatten einen derartigen Stoff aus 
Diphenylimidazolon und Diphenyloxytriazin erhalten, wenn 
Semicarbazid in einer Lösung von wasserfreier Essigsäure 
oder Alkohol in der Wärme auf Benzil einwirkte oder auch 
durch Vereinigung der Komponenten. Kochte man das 
Additionsprodukt mit Eisessig, so zerfiel es in seine beiden 
Komponenten, bildete sich aber eben so leicht aus ihnen in 
Chloroform- oder Essigsäureäthylesterlösung. 
Während es nun nicht gelang, ein dementsprechendes 
Additionsprodukt zwischen dem Diphenyl-ju-chlorimidazol 
und dem Diphenyloxytriazin zu erhalten, gelang es leicht, 
eine Molekel Diphenylimidazol mit einer Molekel Diphenyl 
oxytriazin durch Erwärmen in Essigsäureäthylesterlösung zu 
vereinen. Es resultierte ein in hellgelben Nädelchen kri 
stallisierender einheitlicher Körper. 
C 6 H 5 • C—NH C 6 H 5 ■ C=N - C • OH 
| ) C ' H + 
C 6 H 5 • C—N C 6 H 5 • C=N—N 
Über dessen Art der Zusammensetzung konnte, wie beim 
Diphenylimidazolon -}- Diphenyloxytriazin, nichts näheres fest 
gestellt werden. Der molekulare Zusammenhang muß aber 
doch ein ziemlich lockerer sein, da auch dieser Körper beim 
Kochen mit Eisessig wieder in seine Einzelbestandteile zer 
fällt, von denen das Diphenyloxytriazin mit verdünnter Na 
tronlauge ausgezogen und dann mit Säuren gefällt werden 
konnte, während das Diphenylimidazol zurückblieb. Wahr 
scheinlich ist, es ein Salz, in dem das Oxytriazin als Säure, 
das Diphenylimidazolon oder Diphenylimidazol als Base 
fungiert. 
*) H. Biltz und Th. Amd, Lieb. Annalen. 284, 85. (1905).
	        
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