Full text: Ueber stereochemische Untersuchungen in der Piperidinreihe

H- 
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CH,— 
CH, 
-m-2 
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CH, 
—H 
N 
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NH 2 
H— 
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CH.,- 
CH, 
-ft 
-H 
-H 
-CH, 
—H 
N 
H 
(Der senkrechte Strich in den Figuren soll die Ringebene an 
deuten.) 
Welche von den beiden Formeln den einzelnen Isomeren 
zuerteilt werden musste, darüber entschied das verschiedene 
chemische Verhalten gegen Schwefelkohlenstoff. 
Das a p-Aminopiperidin ergibt nämlich mit Schwefel 
kohlenstoff, beide Komponenten in ätherischer Lösung, ein 
in Wasser sehr leicht lösliches Thiocarbaminat vom Sp. 
144—145 ° und der Formel CgHnNü. C . (SH) : S, welches 
mit Sublimatlösung einen gelbroten Niederschlag erzeugt, der 
beim Erhitzen weiss wird und kein Schwefelquecksilber ab 
scheidet. 
Mit Wasser gekocht, wandelt sich dieses Thiocarbaminat 
in einen in Wasser schwer löslichen isomeren Thiokörper um, 
der bei 187—188° schmilzt und identisch ist mit dem Körper, 
den man direkt aus der alkoholischen Lösung von a p-Amino- 
piperidin mit CS 2 erhält. Aus diesem Thiocarbaminat resul 
tiert durch Sublimat unter Abscheidung von Schwefelqueck 
silber ein thioharnstoffartiger Körper der Formel CgHisNaS vom 
Sp. 77 °. 
Das ß p-Aminopiperidin liefert, mit CS2 behandelt, ein 
Thiocarbaminat, das zunächst bei 183—-184°, nach dem Um- 
krystallisieren bei 197—198° schmilzt. Mit Sublimatlösung er 
hitzt, ergeben beide Körper einen rotgelben Niederschlag, der 
beim Erhitzen weiss wird. Eine dem vorgenannten thioharn- 
stoffartigen Körper entsprechende Verbindung der /9-Reihe wurde
	        

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