Full text: Ueber stereochemische Untersuchungen in der Piperidinreihe

6 
Mit salpetriger Säure zersetzt, liefert die a-Form ein 
Alkamingemisch vom Sp. 123°, das mit Hilfe der verschiedenen 
Löslichkeit der Hydrochloride in Alkohol-Äther getrennt werden 
kann in das bei 137—138° schmelzende stabile a-Alkamin und 
das bei 160—161° schmelzende labile /?-AIkamin. Das /S-Amino- 
piperidin liefert nur das bei 160—161° schmelzende Alkamin» 
das sich aber durch Kochen mit Natriumamylat in das a-Alka- 
min vom Sp. 137—138° umwandeln lässt und deshalb in die 
Reihe der labilen Verbindungen gezählt werden muss. 
Wegen dieser Beziehungen wird das a p-Aminopiperidin 
als stabil bezeichnet, die isomere (S-Verbindung hingegen als 
labil, wenngleich sich zwar beide Amine ihrerseits als stabil 
erwiesen haben. 
Die Erscheinung des Auftretens der isomeren Formen 
wurde mittels der von Baey er sehen cis-trans-lsomeriehypo- 
these erklärt, welche die Isomerieerscheinungen der Fumar- und 
Maleinsäure auf die zyklischen Verbindungen mit mindestens 
2 asymmetrischen Kohlenstoffatomen überträgt. Wie aus nach 
stehender Strukturformel ersichtlich ist, besitzt das bei der Re 
duktion von Vinyldiacetonaminoxim entstehende Aminopiperidin 
zwei asymmetrische Kohlenstoffatome: 
N 
H 
Harries nimmt an, dass die Isomerie dadurch hervorgerufen 
wird, dass die an den beiden asymmetrischen Kohlenstoffatomen 
sitzenden ungleichen Radikale-NH 3 und -CH 3 einmal auf der 
selben Seite der Ringebene des Piperidinkerns stehen, das 
andere Mal auf verschiedenen:
	        

Note to user

Dear user,

In response to current developments in the web technology used by the Goobi viewer, the software no longer supports your browser.

Please use one of the following browsers to display this page correctly.

Thank you.