Full text: Ueber stereochemische Untersuchungen in der Piperidinreihe

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Einwirkung von Chlorkohlensäureäthylester auf das 
ß p-Aminotrimethylpiperidin. 
Chlorhydrat des /S-Trimethylpiperidylcarbaminsäureesters. 
HN(CH,)3C5H 6 NH-C0 2 C 2 H 6 . HCl. 
1 Mol. der /?-Base (2,2 g) wird mit 1 Mol. Chlorkohlen 
ester (2,3 g), beides in ätherischer Lösung, unter Eiskühlung 
versetzt. Die Flüssigkeit erstarrt sofort zu einem feinen, 
weissen Krystallbrei vom salzsauren Ester. Die Ausbeute beträgt 
3,7 g. Der Schmelzpunkt liegt bei 253—254°; er ist zugleich 
Zersetzungspunkt. * 
Das Chlorhydrat ist löslich in Wasser, Alkohol und Eis 
essig, unlöslich in Äther, Benzol, Toluol, Essigäther. 
Analyse: 0,1662 g Subst.: 0,0974 g AgCl. 
Berechnet: Gefunden: 
CI 14,2% 14,49%. 
/Ü-Trimethylpiperidylcarbaminsäureester. 
C11H22N2O2. 
Derselbe wird aus dem salzsauren Salz durch über 
schüssige 23 % Kalilauge in Freiheit gesetzt und in Äther auf 
genommen. 
Nach dem Verdunstenlassen desselben im Vakuum bleibt 
ein farbloses zähes Öl zurück, das bei 151—152° unter 12 mm 
destilliert. Die Elementaranalyse liefert von diesem Produkt 
folgende Resultate: 
0,2561 g Subst.: 0,5812 g C0 2 und 0,2369 H-O. 
0, v = 23,9 ccm N>, t = 24°, p = 761,7 mm. 
Für CnH 2 2N 2 02 berechnet: Gefunden: 
N 13,08% 12,82% 
C 61,68% 61,89% 
H 10,28 % 10,11 % 
Bei längerem Stehen im Vakuum wird das Öl krystallinisch. 
Es bilden sich scheinbar rhombische Doppelpyramiden, deren 
Prismenflächen parallel zur Basis quer gestreift sind. Der 
Schmelzpunkt liegt bei 68°,
	        
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