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Wie die folgende Untersuchung ergab, liegt hierbei wohl
ein Gemisch der « a- und ab-symm. Thioharnstoffhydro-
chlorate vor.
Die Trennung beider Harnstoffe resp. die Isolierung des
a b-Thioharnstoffs war mit grossen Schwierigkeiten verbunden.
Durch NaOH'war aus der wässerigen Lösung ein durch Äther
nicht weiter zu behandelndes, schmieriges Produkt erhalten.
Dagegen erhielt ich nach vorherigem Erhitzen des Körpers im
Reagensrohr (offen) auf ca. 122° im Schwefelsäurebade, wobei ein
Aufblähen des Salzes stattfand, durch Natronlauge ein Gemisch
der symm. Thioharnstoffe; aus diesem konnte auf folgende Weise
der ab-symm. Thioharnstoff vom Sp. 198—199° gewonnen
werden, der mit dem auf die bereits beschriebene Methode
bereitetes Produkt gemischt, eine Sp.-Depression von nur
3—4° ergab und deshalb mit ihm als identisch bezeichnet
werden kann. Aus dem Äther fällt nach kurzer Zeit von selbst
ein weisser Körper aus, der sofort abfiltriert nach dem Umkrystalli-
sieren aus Essigäther, den Sp. 198—199° besitzt. Das später
ausfallende Produkt schmilzt bei ca. 130° (ungenau) ist ein
nicht weiter zu trennendes Gemisch der a a- und ab-symmetr.
Thioharnstoffe.
Durch das Erhitzen scheint also eine teilweise Umlagerung
des salzsauren a a-symm. Thioharnstoffes in den n b-Körper
stattgefunden zu haben, weil anscheinend der in grösserer
Menge vorhandene a b-Thioharnstoff zuerst ausfällt.
Einwirkung von Chlorkohlensäureäthylester auf das
« p-Trimethyl-Aminopiperidin.
Chlorhydrat vom «■Trimethylpiperidylcarbaminsäureester.
H
H
H H
H H
CH,-
CH 3
C=0
OC2H5
N-H (HCl)

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