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Die Überführung der symm. Thioharnstoffe ineinander 
wurde in derselben Weise, wie es bei den a-Thioharnstoffen be 
schrieben, versucht, aber ebenfalls ohne eine Umwandlung der 
symm. Thioharnstoffe konstatieren zu können. 
Einige Versuche zur näheren Charakterisierung der vier symmetrischen 
Thioharnstoffe. — Kondensation mit Phenylsenföl. 
Zur Bestimmung, ob eine freie Amingruppe in den symm. 
Thioharnstoffen zugegen ist, wie folgende Strukturformel, für 
die Schellhorn eingetreten ist, zeigt: 
S 
il 
H*N—C 8 H.(CH,)s—N—C—N-(CHj)*C«Hb—NH* 
wurden Kondensationsversuche mit Phenylsenföl gemacht, das 
mit der Amingruppe im allgemeinen nach diesem Schema 
reagiert: 
R—NHo + SC = N—R’= R—NH-CS—HN—R’. 
Zu dem Zweck Hess ich auf jeden symmetr. Harnstoff je 
2 Mol. Phenylsenföl in abs. alkoholischer Lösung einwirken. 
Nach dem Erwärmen auf dem Wasserbade bis zu ca. 60° 
konnte aber in keinem Falle, auch beim Abkühlen nicht, eine 
Ausscheidung des gewünschten Körpers erzielt werden. 
Beim Eindampfen im Vakuum - Exsikator Hessen sich 
schliesslich die unveränderten Thioharnstoffe wieder regenerieren. 
Weiterhin versuchte ich auch nach der Wöh ler sehen 
Synthese die Darstellung der Harnstoffe, aber ebenfalls ohne 
Erfolg. 
Hierbei verfuhr ich so, dass ich auf die salzsauren Salze 
der symm. Thioharnstoffe je 2 Mol. Kaliumcyanat (frisch 
bereitetes), beides in wässeriger Lösung, einwirken Hess, wobei 
ich die Temperatur bis auf 60° steigerte. Es trat keine Aus 
scheidung der Harnstoffe ein; durch Na-Lauge erhielt ich die 
Ausgangskörper zurück. 
Versuche zur Darstellung der quaternären Ammoniumbasen. 
Auch diese Versuche, bei denen mit je zwei Mol. Methyl 
jodid in absolut alkoholischer Lösung längere Zeit am Rück