Full text: Ueber stereochemische Untersuchungen in der Piperidinreihe

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Die wässerige Lösung des eben beschriebenen symmetri 
schen Thioharnstoffs reagiert deutlich alkalisch. 
Das Hydrochlorat krystallisiert aus der verdünnten 
Salzsäurelösung in hexagonalen Doppelpyramiden, die durch 
4 Teile heissen Wassers zur Lösung gebracht werden können. 
Das essigsaure Salz des Thioharnstoffes schmilzt bei ca. 
192 u und ist in Wasser und abs. Alkohol löslich, in Äther da 
gegen nicht. 
Jodhydrat des a a symmetrischen Thioharnstoffes. C17H34N4S . 2HJ. 
3g « a-Thiocarbaininat werden kalt in 30 g Wasser ge 
löst und mit 2 g Jod (1 Mol.) in abs. Alkohol versetzt. Nach 
dem Eindampfen zur Trockene wird mit ca. 7 g heissem 
Wasser aufgenommen und vom abgeschiedenen Schwefel ab 
filtriert. Nach dem Erkalten scheiden sich 1,3 g prachtvolle, 
feine, dünne Stäbchen des Jodhydrats ab, die löslich in 
heissem Wasser, aber unlöslich in absolutem Alkohol, Äther 
und Benzol sind. 
Aus dem Filtrat werden durch Natronlauge nach der beim 
Harnstoff angegebenen Methode noch 0,3 g des freien Thio 
harnstoffes, der bei 205—206° schmilzt, gewonnen. 
Analyse: 0,2618 g Subst.: 0,2138 AgJ 
gef.: 
44,10/0 
für C,7H 3 4N 4 S 2HJ ber.: 
J = 43,7 0/0 
Einwirkung von Jod auf das a b-Thiocarbaminat. 
Das a b-Thiocarbaminat wird nach der Vorschrift von 
Harri es mittels CSa in abs. alkoholischer Lösung gewonnen. 
Ich habe der von Harries gegebenen Beschreibung 
nichts hinzuzufügen. Um aber zu prüfen, ob dieses Thiocarb- 
aminat wirklich mit der a a-Verbindung die gleiche Molekular 
grösse und deshalb stereoisomer sei, führte ich eine Molekular 
gewichtsbestimmung nach der kryoskopischen Methode aus. 
Mol.-G.-Best. vom a b-Thiocarbaminat vom Sp. 187—188°. 
Gef.-P.-Erniedr. 0,091°. 
Mol.-Gew. gef. 228, ber. 218.
	        

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