Full text: Ueber stereochemische Untersuchungen in der Piperidinreihe

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dargestellt in der Hoffnung, sowohl den Esothioharnstoff wie 
auch den entsprechenden Harnstoff, der statt des Schwefelatoms 
• Sauerstoff enthält, auf anderem Wege synthetisch zu gewinnen. 
Die Einwirkung von Thiophosgen CSCla liess die Bildung 
des Esothioharnstoffs erwarten. Doch entstand hierbei aus 
beiden Aminbasen ein Gemisch der salzsauren Salze der iso 
meren symmetr. Thioharnstoffe. 
Aus dem durch Chlorkohlenester und a- resp. /S-Amin 
resultierenden Trimethylpiperidylcarbarminsäureester wurde durch 
verschiedene im allgemeinen geeignete Mittel die Abspaltung 
von Alkohol versucht, um den dem 0 p-Aminopiperidin ent 
sprechenden Esoharnstoff zu erhalten, der analog dem Esothio 
harnstoff zusammengesetzt wäre und statt des Schwefels 
Sauerstoff enthielt: 
H 
H- 
-N 
/ 
H H N C=0 
H H 
OC2H5 
CH 3 CH., 
CH, H 
NH 
H 
C = 0 
Bei den Experimenten wurde aber stets der Carbaminsäureester 
unverändert zurück erhalten. Ebenso misslangen die Versuche, 
denselben Körper aus dem a p-Trimethylaminopiperidinsalz der 
Trimethylpiperidylcarbaminsäure darzustellen. Hierbei wurde 
die Carbaminsäure zerstört
	        

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