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HO-
H-
H-
—H
CHs—
CH 3
CcHs
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-H
H
-CH 3
—H
>N.CO—N
ß a-Harnstoff
HO
H-
H
CH S -
CH 3
H
—H
H
—CH 3
rH
N—CO.N<
ß b-Harnstoff
C g H 5
H
da ich einen sehr ähnlichen Fall des Überganges in den iso
meren Körper beim a a-Thiocarbaminat des a p-Aminopiperidins
nachweisen konnte. Durch Kochen lässt sich nämlich das
a a-Thiocarbaminat vom Sp. 144—145° in den isomeren Körper
vom Sp. 187—188° überführen. Dieselbe Umwandlung hatte
sich auch durch ca. sechs Monate langes Stehenlassen des
a a-Thiocarbaminats vollzogen, was ich sowohl an dem viel
höheren Sp. von 185°, wie an der für das « b-Thiocarbaminat
charakteristischen Reaktion mit HgCl ä ersehen konnte.
Analog diesem Befunde glaube ich daher in dem bei
72—75° schmelzenden Harnstoff den stickstofflabilen ßa- und
in dem bei 124° schmelzenden Körper den stickstoffstabilen
ß b-Phenylharnstoff betrachten zu können, in Übereinstimmung
mit den beiden ßa- und ß b-Thiocarbaminaten, deren Existenz
ich durch die verschiedenen symmetrischen Thioharnstoffe nach
gewiesen habe. Die in diesen Phenylharnstoffen des Triaceton-
und Vinyldiacetonalkamins aufgefundenen Stickstoffisomerie-
erscheinungen versuchte nun Groschuff schon auf die von
Harri es gefundenen Resultate bei den Thiocarbaminaten
und den von Schellhorn dargestellten symmetrischen Thio-
harnstoffen des a und ß p-Aminopiperidins zu übertragen.
Allerdings kann man eigentlich erst jetzt, nachdem die folgende
Untersuchung Klarheit über die Isomerieen gebracht hat, diese
Übertragung mit einiger Berechtigung vornehmen.
Man nimmt also, gemäss der Ha nt sch -Werner sehen
Erklärung der Isomerie bei den Oximen, verallgemeinernd an,

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