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Ähnliche theoretische Spekulationen wurden schon früher
von v. Miller und Plöchl 1 ) bei lsomeriefällen des as-m-
Xylidins sowie von Laden bürg 2 ) bei solchen des Coniins und
a-Pipecolins aufgestellt.
Diese von Hantsch und Werner bei den Oximen mit
assymmetrischem Molekül zuerst angewandte Erklärung der
Isomerie gibt nämlich in Gemeinschaft mit der von Baeyer-
schen Anschauung über die cis-trans-Isomerie vollkommenen
Aufschluss über alle bisher bei den zyklischen Acetonbasen
aufgefundenen Isomerieen.
Nach der Stickstoffstereochemie beruht die Isomerie der
Oxime darauf, dass die Hydroxylgruppe bei assymmetrischem
Molekül verschiedene Richtung einnehmen kann, und zwar
nach folgendem Schema:
X—C-Y X-C—Y
II II
N—OH HO—N
Auch bei anderen Körpern mit doppelter Bindung zwischen
Kohlenstoff und Stickstoff wurden Isomerien gefunden (Äthy-
lidenanilin, die Hydroxamsäuren, einige Phenylhydrazone), deren
Auftreten man unter Zurhilfenahme derselben Hypothese zu er
klären versuchte.
Groschuff hat nun die von Hantsch und Werner
ausgesprochene Erklärung über die Stereoisomerie von Stick
stoffverbindung für die Piperidinderivate akzeptiert, als er beim
Triacetonalkamin, das der cis-trans-Theorie entsprechend nur
in einer Form bekannt ist, zwei gut charakterisierte Harnstoffe
mit Phenylisocyanat erhielt. Dieses Ergebnis spricht ganz
deutlich für Stickstoffisomerie, weil ja nach von Baeyerschen
Anschauungen über die cis-trans-Isomerie wegen des symmetri
schen Moleküls beim Triacetonalkamin zunächst Isomeriefälle
ausgeschlossen erscheinen. Da sich beide Harnstoffe chemisch
und physikalisch ausserordentlich ähnlich erwiesen, wonach
eine Strukturisomerie ausgeschlossen erschien, gab ihnen
Groschuff folgende Formeln:
J ) Ber. 29, 1462.
*) Ber. 37, 3688.

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