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Ringschluss verhindert haben; bei der a-Reihe wird da
gegen die Abwesenheit des zweiten Methyls den Ringschluss
zulassen.
Diese einfache Spekulation führt also zu folgenden Formel
bildern, die den experimentellen Ergebnissen tatsächlich ent
sprechen :
El
fi—
il
CH 3 -
CHa
F
—NH 2
—H
H
-CH»
—H
H
NHä-
H-
H
CH 3 -
CH 3
-H
—H
—H
-CHa
—H
NH
a-Verbindung (trans-Form) /^-Verbindung (cis-Form)
Mit dieser Annahme der Konstitution stimmen auch voll
kommen die anfangs erwähnten Resultate über die Vinyldiaceton-
alkamine überein. Das dem a p-Aminopiperidin entsprechende
a-Alkamin ist stabil, entspricht also der allgemeinen Beobach
tung nach der trans-Reihe, während das labile ß-Alkamin durch
die cis-Form ausgedrückt wird.
H OH
11
H—
H
—H
H
CH S -
-1
—CH«
H
113
F
■Alkami
H
n, stabil
trans-Form
HO H
11W
H—
H
—H
H
CHa-
CH,
1
O
La: J
£ «
F
H
/S-Alkamin, labil
cis-Form.
Sonach kann also die Bildung des Esothioharnstoffs auf
folgende Weise graphisch dargestellt werden:

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