Full text: Ueber stereochemische Untersuchungen in der Piperidinreihe

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Ringschluss verhindert haben; bei der a-Reihe wird da 
gegen die Abwesenheit des zweiten Methyls den Ringschluss 
zulassen. 
Diese einfache Spekulation führt also zu folgenden Formel 
bildern, die den experimentellen Ergebnissen tatsächlich ent 
sprechen : 
El 
fi— 
il 
CH 3 - 
CHa 
F 
—NH 2 
—H 
H 
-CH» 
—H 
H 
NHä- 
H- 
H 
CH 3 - 
CH 3 
-H 
—H 
—H 
-CHa 
—H 
NH 
a-Verbindung (trans-Form) /^-Verbindung (cis-Form) 
Mit dieser Annahme der Konstitution stimmen auch voll 
kommen die anfangs erwähnten Resultate über die Vinyldiaceton- 
alkamine überein. Das dem a p-Aminopiperidin entsprechende 
a-Alkamin ist stabil, entspricht also der allgemeinen Beobach 
tung nach der trans-Reihe, während das labile ß-Alkamin durch 
die cis-Form ausgedrückt wird. 
H OH 
11 
H— 
H 
—H 
H 
CH S - 
-1 
—CH« 
H 
113 
F 
■Alkami 
H 
n, stabil 
trans-Form 
HO H 
11W 
H— 
H 
—H 
H 
CHa- 
CH, 
1 
O 
La: J 
£ « 
F 
H 
/S-Alkamin, labil 
cis-Form. 
Sonach kann also die Bildung des Esothioharnstoffs auf 
folgende Weise graphisch dargestellt werden:
	        
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