Full text: Ueber stereochemische Untersuchungen in der Piperidinreihe

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CO-CH 3 
ebenfalls die Methylgruppen eine kollidierende Wirkung aus 
üben, sodass das Oxim nur zu 35% gebildet wird. 
Ebenso zeigen Bischoff und Waiden 1 ) in der Fettreihe 
bei der Isobuttersäure: 
CH, 
>CH—COOH 
CH, 
resp. ihren Derivaten sehr deutlich den reaktionshemmenden 
Einfluss der Methylgruppen bei Reaktionen, die der Essigsäure, 
Propionsäure, Normalbuttersäure eigentümlich sind. Während 
z. B. die Oxyderivate dieser letztgenannten Säuren sechsglied 
rige, zyklische Doppelester von der Form: 
C CO 
sogen. Laktide, bilden, kann bei der a-Oxyisobuttersäure 
CH, 
CH, 
OH 
>C< 
COOH 
auch P2O5 diese Reaktion nicht herbeiführen. Ebensowenig er 
gab die Destillation von Brom-isobuttersaurem Natron den ge 
suchten Ringschluss. Vielmehr entstand bei all diesen Fällen 
eine Reihe von „Ausweichprodukten“. 
So mag denn auch bei den Thiocarbaminaten des 
/?-Aminopiperidins die Anhäufung der Methylgruppen auf der 
einen Seite eine ähnliche Erscheinung veranlasst und den 
l ) 1. Ann. 296, 301. 2. Ann. 276, 109.
	        

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