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CO-CH 3
ebenfalls die Methylgruppen eine kollidierende Wirkung aus
üben, sodass das Oxim nur zu 35% gebildet wird.
Ebenso zeigen Bischoff und Waiden 1 ) in der Fettreihe
bei der Isobuttersäure:
CH,
>CH—COOH
CH,
resp. ihren Derivaten sehr deutlich den reaktionshemmenden
Einfluss der Methylgruppen bei Reaktionen, die der Essigsäure,
Propionsäure, Normalbuttersäure eigentümlich sind. Während
z. B. die Oxyderivate dieser letztgenannten Säuren sechsglied
rige, zyklische Doppelester von der Form:
C CO
sogen. Laktide, bilden, kann bei der a-Oxyisobuttersäure
CH,
CH,
OH
>C<
COOH
auch P2O5 diese Reaktion nicht herbeiführen. Ebensowenig er
gab die Destillation von Brom-isobuttersaurem Natron den ge
suchten Ringschluss. Vielmehr entstand bei all diesen Fällen
eine Reihe von „Ausweichprodukten“.
So mag denn auch bei den Thiocarbaminaten des
/?-Aminopiperidins die Anhäufung der Methylgruppen auf der
einen Seite eine ähnliche Erscheinung veranlasst und den
l ) 1. Ann. 296, 301. 2. Ann. 276, 109.