Full text: Ueber stereochemische Untersuchungen in der Piperidinreihe

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Eine weitere Stütze für diese Auffassung der Stellung 
der CS2-Gruppe glaube ich darin erblicken zu dürfen, dass 
bei der Einwirkung von Jod auf das /?-Thiocarbaminat freies 
ß- Aminopiperidin auftritt, was ich mir auf folgende Weise 
erkläre: 
Das Jod wirkt auf zwei Moleküle Thiocarbaminate so ein. 
dass bei dem einen Molekül: CS2, bei dem anderen: H 2 S ab 
gespalten wird. Das so entstehende Senföl reagiert dann 
sofort mit dem ebenfalls entstehenden Aminopiperidin nach der 
allgemeinen Reaktion von Senföl und Anilin unter der Bildung 
des symmetrischen Thioharnstoffs. Durch diese Erklärung des 
Vorgangs der Jodeinwirkung wird das Auftreten von freiem 
/5-Amin gerechtfertigt, das bei der Jodeinwirkung auf das 
ß-Thiocarbaminat beobachtet wird. 
li 
tt— 
H- 
CHs— 
H 
—H 
-N-CS 
H HS 
H 
-CH 3 
—CHs 
NH 
HN 
HSSC 
H- 
H- 
CH.r 
Ctt 3 — 
-H 
—H 
-H 
-Ctt 3 
H 
NH 
H- 
H- 
H- 
CHa— 
H 
NH 
—H 
-H 
—CH 3 
CH 3 
NH 
CS-NH- 
H— 
H- 
CH 3 - 
ch 3 — 
-H 
—H 
-H 
—CH 3 
—H 
NH 
Durch Behandeln mit alkoholischem Jod hat Schellhorn 
aus dem n a-Thiocarbaminat zwei symmetrische Thioharnstoffe, 
einen vom Sp. 155°: CnHs+N-tS -f- H2O und einen vom Sp. 206°: 
C17HMN4S erhalten. Aus dem a b-Thiocarbaminat erhielt er den
	        

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