Full text: Ueber stereochemische Untersuchungen in der Piperidinreihe

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Senföl vom ^-Körper. 
Diese weiteren Untersuchungen der Thiocarbaminate 
musste Professor Harries aber aufgeben, da die Thiokörper 
der beiden Reihen einen äusserst heftigen Reiz auf ihn 
ausübten, der sich in einem unangenehmen Gesichtsekzem 
kundgab. 
Mit dem Studium der Einwirkung von Jod auf die Thio 
carbaminate beauftragte er daher zunächst Schellhorn 1 ), 
dessen Ergebnisse aber zu ungunsten der Harri es sehen Auf 
fassung der Stellung der CS2-Gruppe an der Imingruppe in 
den Thiocarbaminaten sprachen. Es entstanden hierbei nämlich 
statt der zu erwartenden Disulfide symmetrische Thioharnstoffe, 
von der Konstitution NH(CH3)3CsH6NH—CS—NHCsHeCCHä^NH, 
bei denen demnach die CS-Gruppe an der Amin- und nicht an 
der Imingruppe sitzt. 
Schellhorn hatte diese Anschauung allerdings nicht 
klar erfasst, sondern die Harnstoffe noch auf folgende Art 
formuliert: NH*(CH,)«&H«N-CS—N&H.(CH,)»NH». Ich habe 
ferner die erstere Formel noch durch folgende Versuche bestä 
tigt. Lägen Thioharnstoffe von der Konstitution NH 2 (CH 3 )sC5He — 
N—CS—N—C5H6(CH3)sNH2 vor, dann müssten hierin die NH 3 - 
Gruppen leicht mit Phenylsenföl und Kaliumcyanat reagieren. Beide 
Körper konnten aber mit den Thioharnstoffen nicht zur Reaktion 
gebracht werden. 
*) Inauguraldissertation Berlin 1897, S. 13.
	        

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