9 
such, der Körper C9H1GN2S ganz unverändert blieb. Dies 
spricht ebenfalls für den inneren Ringschluss. Weiter kann 
ich hinzufügen, dass der innere Harnstoff neutral reagiert, also 
dass darin jedenfalls keine freie Imingruppe vorhanden ist. 
Denn alle bisher aufgefundenen Derivate der «- und /5-Reihe, 
in denen letztere angenommen werden muss, reagieren stark 
alkalisch. 
Den Vorgang bei dieser inneren Ringschliessung versuchte 
Harries auf folgende Weise zu erklären: 
Von dem Gedanken ausgehend, dass die räumliche Lage 
der Amin- gegenüber der Imingruppe bei den beiden Isomeren 
verschiedenartig sein könne und zwar derart, dass bei der 
«-Verbindung, deren Derivat zur intramolekularen Ring 
schliessung neigt, die beiden Gruppen bedeutend näher an 
einander liegen dürften als bei dem ß-Derivat, glaubte er fol 
gende Anschauung vertreten zu sollen. In den Thiocarb- 
aminaten ist die CS2-Gruppe, analog der entsprechenden Ver 
bindung des Piperidins an der Imingruppe: NH 2 (CH 3 ) 3 C5Hf,N-" 
CSSH getreten. Dem a a-Thiocarbaminat komme sonach die 
Strukturformel: 
H 
N—CSSH 
zu, während das /?-Thiocarbaminat folgende Formel besitzen 
müsse: 
NH 2 
N.CSSH