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nicht gefunden. Für die Verbindung C9H16N2S aus a p-Amino- 
piperidinthiocarbaminat können zwei Strukturformeln in Betracht 
kommen, nämlich: 
HN=C=S 
V 
C CH 
und II. 
CH 3 
H CH 3 
Die erste Formei wäre zunächst zu berücksichtigen. Harries 
hat aber die zweite vorgezogen. Die Grüude, die ihn zur An 
nahme eines inneren Ringschlusses veranlassten, waren fol 
gende: Der Körper ist, wie die Molekulargewichtsbestimmung 
angibt, monomolekular, also C&HißNaS und nicht CibH 3 2N*S 2 , 
wie man etwa hätte erwarten können. Läge ein Senföl vor, so 
müsste es mit Anilin nach folgendem Schema unter Bildung 
eines Thioharnstoffs reagieren: HN.C 8 Hi 5 —N=C—S+HaN.CßHs 
gibt HNCgHiäNH—CS—NHCeHs. Diesen Versuch führte Harries 
aus, konnte aber keine Einwirkung konstatieren. Da der Stoff 
zudem mit dem Äthylen -Thioharnstoff 
CH 2 —NH 
I >CS 
CH 2 -NH 
grosse Ähnlichkeit besitzt, so glaubte er, dass nicht ein Senföl 
vorliege, sondern ein innerer Thioharnstoff, der das Aus 
bleiben der Senfölreaktion mit Anilin am besten erklären 
würde. 
Ich habe diese Versuche nochmals ausgeführt und habe 
die Angaben von Harries bestätigt gefunden. Ausser mit 
Anilin versuchte ich auch eine Kondensation mit a p-Amino- 
trimethylpiperidin, wobei aber, wie beim Harries sehen Ver