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der Theorie auf 18 °/'o zu erhöhen, indem er das vonLiubawin
gewonnene Rohprodukt auf dem Wasserbade bis zur Trockene
eindampfte, mit wenig Wasser aufnahm, und die Oxalsäure als
Calciumoxalat, die Glyoxalsäure und Glykolsäure mit basischem
Bleiacetat fällte. DeForcrand beschreibt das Glyoxal als eine
völlig farblose, amorphe Masse, welche in der Hitze dünnflüssig,
in der Kälte vollkommen starr ist. Es enthält noch viel Wasser,
ein wenig Essigsäure, ist stark wasserlöslich und zerfliesslich.
Wurde dasselbe mehrere Stunden im Wasserstoffstrom auf 100"
erhitzt, so zeigte sich keine Veränderung; erst bei einer
Temperaturerhöhung auf 160—180° trat eine Gelbfärbung auf.
Im Vakuum auf 110—120° erhitzt, bleibt es farblos, enthält
noch Wasser und ist leicht wasserlöslich geblieben. Eine weit
bessere Ausbeute an Glyoxal, welches frei von Oxalsäure und
Salpetersäure ist, erhält man nach der Vorschrift von Spiegel 1 ),
wenn man das Reaktionsgemisch von Aldehyd und Salpeter
säure nicht auf dem Wasserbade, sondern im Vakuum eindampft.
Wird der Rückstand nach den de Forcrand’schen-) Angaben
gereinigt, erhält man 23—24% der Theorie (Pollac :i ).
An Derivaten des Glyoxals ist eine grosse Anzahl bekannt.
Das schon erwähnte
Glyoxalnatriumbisulfit SOiHNaOHC—COHSOiHNa
wurde zuerst von Debus 1 ) beim Schütteln der wässerigen
Lösungen von Glyoxal und Natriumbisulfit erhalten. Beim Er
hitzen von Dioxyweinsäure mit Natriumbisulfitlösung fällt die
Bisulfitverbindung des Glyoxals aus.
Das Glyoxim kurzweg genannte Dioxim des Glyoxals
HON : HC-CH : NOH
schmilzt bei 176"; es entsteht durch Zusammentritt von 1 Mol.
Glyoxal und 2 Mpl. Hydroxylamin (Victor Meyer * 2 3 4 5 ). Miolati 6 )
*) Chem. Zeitung 19, S. 1423.
2 ) Ber. d. D. chcm. Gesellsch. 17, S. 163.
3 ) Monatshefte d. Chem. 15, S. 470.
4 ) Annalen 100, S. 1.
6 ) Her. d. D. chem. Gesellsch. 16, S. 505.
6 ) Ber. d. D. chem. Gesellsch. 28; Ref. 620.

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