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H S C + H ■ CH 2 . CO • CH 3
\
CO
/
H s c 4- H • CH 2 " CO CH,
H S C CH„ - CO • CH g
\ /
H ä O + C
/ \
HC CH s -CO-CH s
Unter abermaligem Wasseraustritt gebt dieses Produkt in
eiu ungesättigtes cyklisches Keton über:
h 3 c ch 2 -co-ch 3 h 3 c ch 2 co-ch
\ / \ /
C = H 2 0 + C
/\ / \
h 8 c ch 3 coch 3 h 3 c ch 2 C—CH,
Die Anlagerung von Natriumacetessigester an a, ß-
ungesättigte Ketone gibt Knoevenagel als allgemeine Methode
zur Darstellung von ungesättigten cyklischen Ketonen an.
Natriumacetessigester und Mesityloxyd z. B. reagieren in
folgender Weise:
(CH,),- C=CH ■ CO ■ ch 3 (ch,) 2 -c • ch 2 - C • CH
4- > I II
C 2 H,OOC • CHNa • CO • CH, C 2 H fl OOC ■ CH • CO • CH
(CH S ) -C-CHg-C-CH,
* 'I ‘II
H a C—CO-CH
Solche ungesättigte Ketone erhielt derselbe Forscher
auch durch Anlagerung von 2 Molekülen Acetessigester an
Aldehyde unter Wasseraustritt. Hierbei bildet sich zunächst
als Zwischenprodukt eiu Diketonsäureester mit offener Kette :
ch,-co-ch-cooc 2 h b
I " J ch 8 -co-ch-coo 2 ch 5
^ I
O: CHR > CHR
H |
| CH," CO • CH • COOC„H r
CH 8 "CO"CH.COOC 2 H 5
CH s — C-CH"COOC 2 H 5 CH 3 —C" CH,
/• \ / \
» CH CHR > CH CHR
\ / \ /
CO"CHCOOC 2 H 5 co-ch 2

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