24
CH„
CO
C 2 H 5 OOC—C
+
c 2 h 5 o-co
\
CH • COOC g H 6
CH—C 6 h 5 H
ch 2
oc /\co
C 2 H 5 OOC • HC CH • COOC 2 H 5 + C 2 H OH
CH • C 6 H 5
Durch Eliminierung der beiden Carboxäthylgruppen
entsteht das Phenylhydroresorcin, welches Vorländer 1 ) aus
Malonsäureester und Benzylidenaceton dargestellt hat:
CH.,—CO
/ \
c 6 h 6 ch ch 2 + c 2 h 5 oh
\ /
CH—CO
I
cooc 2 h s
Vorländer stellte fest, daß Michael und Freer 2 ) aus
Zimmtsäureester und Acetessigester dieselbe Verbindung er
halten hatten. Diese beiden Forscher hatten jedoch die
Struktur ihres Körpers nicht erkannt und ihm die Formel
eiues Laktons zugesprochen.
Sehr groß ist die Anzahl der Übergänge von alipha
tischen Verbindungen zu ungesättigten Ketonderivaten der
Hexamethjdenreihe. Destilliert man z. B. Aceton 3 ) mit Kalk,
so treten.yj Moleküle Aceton unter Wasseraustritt zunächst
zu einem Diketon mit offener Kette zusammen:
CH • CO • CH,
II
C.H.-CH
+
CH 2 —COOCgHg
cooc 2 h 5
') Vorländer Ber. 27, 2053.
*) Michael und Freer, J. fr. Chem. 43, 390.
s ) Aceton, Ann. 299, 165.

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