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durch Oxalsäureester nur ögliedrige Ringe, nicht aber solche
mit vier oder-sechs Kohlenstoffatomen geschlossen werden
können.
Wislicenus erhielt durch trockene Destillation von fett
sauren Calciumsalzen hydroaromatische Ketone, Dieckmann
durch Condensation von fettsauren Estern hydroaromatische
Ketonsäuren und Herrmann aus dem Bernsteinsäureester ein
hydroaromatisches Para-Diketon. Vorländer 1 ) erreichte es
nun, aus aliphatischen d-Ketonsäureestern durch innere
Condensation unter Abspaltung von Alkohol zu einem ring
förmigen Metadiketon, einem hydrierten Abkömmling des
Resorcins zu gelangen. Er unterwarf ^-Acetobuttersäure-
ester dem condensierenden Einfluß von Natriumäthylat und
gelangte so zum Meta-Diketohexamethylen :
CH ä —CO
CH,
X H
CH ä —COOC 3 H 5
Behandelte er diesen Körper mit Baryumhydroxydlösung, so
wurde unter Aufnahme von Wasser der Ring wieder ge
sprengt unter Rückbildung von y-Acetobuttersäure:
/ CH.,— CO
I
CH 2 CH ä + H a O
CH,—CO
Experimentell gestaltete sich die Darstellung von Meta-
Diketohexamethylen oder Dihydroresorcin folgendermaßen:
6 gr y-Acetohuttersäureäthvlester vermischt mit 60 —
70 ccm absolutem Aether, wurden mit 5 gr pulverisiertem,
alkoholfreiem Natriumäthylat versetzt. Nach wenigen Minuten
gestand die Flüssigkeit unter Erwärmen zu einem Salzhrei.
Der wässerigen Lösung des nach 12 Stunden abgesaugteu
CHj—COOH
= CH,
CH,—CO—CH,
/CH,—CO
= CH,
CH 2 + C 2 H OH.
ch 2 —CO
') Vorländer, Ann. 294, 253.

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