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säureester wurde ein Versuch gemacht, Acetondicarbonsäure-
ester unter dem Eiufluß von Natrium zu condensieren.
v. Pechmann 2 ) gelang es auf diese Weise, das Orcin, die
Muttersubstanz vieler Pflanzenstoffe, synthetisch darzustellen.
Das beste Bild von dieser complic-ierten Oondensation erhält
man, wenn man sich diesen Vorgang in 3 Reaktionen zerlegt.
Zunächst condensiert sich ein Molekül Acetoudicarbonsäure-
ester mit 1 Molekül seiner Natriumverbindung nach Art
der Acetessigestersynthese aus Essigester:
c 2 h 5 ooc—CH ä ch 2 —coo c 2 h.
I ' I
CO CO
CH g —CO|OC g H ß Na| CH—COO C 2 H 5
In der zweiten Phase erfolgt die Bildung eines sechs
gliedrigen ■ Kohlenstoffringes, indem ein Methylenkohlenstoff
atom und ein Ketonkohlenstoffatom sich ähnlich wie bei der
Aldolcondensation unter Wasseraustritt vereinigen:
C 0 H.OOC—C—[ H 0
CO
I
|o| — c
ch 2 —cooc 2 h 5
ch 2 — CO — CH—cooc 2 h 5
c 2 h 5 ooc—c
oc
h 2 c
C'CH,-COOC„H r
CH—COOC 2 H r>
CO
Drittens geht dieses Produkt infolge einer Wanderung
der Wasserstoffatome von Kohlenstoff zum Sauerstoff in ein
Benzolderivat über:
2 ) v. Pechinann, Ber. 19, 1446.

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