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Während Wislicenus bei seinen Arbeiten von den
Calciumsalzen der aliphatischen Säuren ausging, versuchte
Dieckmann 1 ) aus den Aethylestern dieser Verbindungen durch
intramolekulare Abspaltung von Alkohol mittelst Natrium-
äthylat als Condensationsmittel Ringschlüsse zu erlangen.
Zu diesem Zwecke ließ er auf ein Molekül Adipinsäureester
ein Molekül Natrium unter Zusatz von einigen Tropfen
Alkohol einwirken. Bei einer Temperatur von ca. 120° trat
heftige Reaction ein. Es hatte sich ein Ketonsäureester
gebildet, der durch Verseifen mit verd. H s S0 4 unter Kohlen
säureabspaltung in das Keton überging. Dieser Körper war
identisch mit dem durch Destillation von adipinsaurera Kalk
erhaltenen Cykloketopentamethylen, denn beide Körper be
saßen denselben Schmelzpunkt und Siedepunkt. Auch gaben
sie beide die Eisenchloridreaktion. Der Vorgang, der sich
hier abgespielt, kann durch folgende Gleichungen wiedergegebeu
werden:
1.
/ CH 2 -COOC 2 H 6
CH S H
/
ch 9 —CO
2.
CH
4- h 2 o
= CH
2
+ c 2 h 6 oh + co s
*) Dieckmann, Ann. 317, 27. Ber. 27, 102.

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