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Markownikoff 1 ) und seine Schüler Miller und Tschitsch-
kin griffen diesen Versuch wieder auf. Auch sie stellten
sich Azelaon durch trockene Destillation von azelainsaurem
Kalk dar und beohachteten, daß die Ausbeute am besten
wird, wenn man nicht mehr als 30 g des Gemisches aus
einer kleinen Retorte von schwer schmelzbarem Glas über
de,r russenden Flamme des Gasbrenners destilliert. Das
Destillat, welches bei 188° überging, wurde analysiert und
stimmte auf Azelaon. Durch Oxydation mit rauchender
Salpetersäure erhielten sie einen Körper, der durch seinen
Schmelzpunkt und die Analyse als Korksäure festgestellt
wurde. Die Oxydation findet nach folgender Gleichung
statt:
CH 2 • CH, • CH 2 • CO CH,' CH ä • CH, • COOH
I I -4-3 0— I
ch 2 ch 2 ch 2 ch 2 ch 2 ch 2 ch 2 cooh
Neben Azelaou fanden sie noch Ketone der niedrigeren
homologen Säuren. Dies hat seinen Grund darin, daß hoch
molekulare organische Verbindungen sich bei pyrogenen.
Reaktionen leicht in einfachere Moleküle spalten. Vom Aze
laon das Additionsprodukt mit Natriumbisulfat darzustellen,
gelang ihnen nicht. Sie führten das Keton zwecks Reini
gung in das Oxim über.
Derlon 2 ) stellte noch vom Azelaon den zugehörigen
Alkohol Azelaol und das Semicarbazon dar. Die Analysen
ergaben auf diese Körper gut stimmende Werte.
Auf Grund dieser Resultate darf man wohl kaum noch
daran zweifeln, daß sich tatsächlich ein Achtring, das Azelaon,
bei der trockenen Destillation des azelainsauren Kalkes
gebildet hat . Aus dem Calciumsalz einer aliphatischen
Verbindung durch trockene Destillation einen cyclischen
Körper mit 4 Kohlenstoffatomen im Kern darzustellen, ist
bisher noch nicht gelungen.
') Markownikoff, 307, 375.
*) Derlon, Ber. 31, 1957.

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