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CH 2 —CH 3 —COO—Ca
ch 2 ch 2 CH, COO
CaCO,
CH ä • CH 2 • CO
+ CH ä \
ch 2 • ch 2 • ch 2
Bei der Darstellung dieser hydroaromatischen Verbin
dungen machte Wislicenus die Beobachtung, daß die Aus
beute um so schlechter wird, je mehr Kohlenstoffatome der
Ring des neuen Körpers enthält.
Dale und Schorlemmer 1 ) hatten bei dem Versuch, durch
trockene Destillation von azelaiusaurem Kalk eine hydro
aromatische Verbindung mit 8 Kohlenstoffatomen im Kern
zu erhalten, so schlechte Ausbeute bekommen, daß ihnen
eine nähere Untersuchung des Körpers nicht möglich war.
Wislicenus wiederholte den Versuch und bekam tatsächlich
ein Keton — allerdings auch in sehr schlechter Ausbeute —,
das eine wasserhelle, pfefferminzartig riechende Flüssigkeit
darstellte. Die Analyse stimmte auf Azelainketon. Der Vor
gang muß sich also nach folgender Gleichung abgespielt
haben :
CH 2 —CH 2 - CH ä —COO Ca
I = CaCO,
ch 2 —ch 2 ch 2 —ch 2 COO
CH ä —CH 2 —CH 2 —CO
+
CH S -CH 2 —CH 2 —CH 2
Oxydationsversuche jedoch, die er mit diesem Körper
vornahm, führten zu keinem befriedigenden Resultat, so daß
die Bildung eines Achtringes hier nicht mit Sicherheit nach
gewiesen war.
) Dale und Schorlemmer, Ann. 199, 149,

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