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dieser Richtung verschiedene Versuche an. Ich arbeitete bei
Zimmertemperatur, unter gelinder Erwärmung, sowie unter
schwacher und starker Kühlung, stets mit dem gleichen nega
tiven Erfolg. Unter allen Umständen resultierten braune,
klebrige, penetrant riechende Schmieren, die sich mit Vor
liebe als fester Überzug an den Wandungen der Gefäße fest
setzten und weder durch Aufstreichen auf poröse Tonplatten
noch durch Waschen mit Alkohol, Äther oder Benzol in ana
lysenfähigen Zustand gebracht werden konnten.
Nach dem Vorbilde von Tietz versuchte ich dann zum
Ziele zu kommen, indem ich wenige Gramm des yAnisal-
methylpropylketons mit verdünnter Salpetersäure überschichtete
und einige Zeit stehen ließ. Erst auf Zusatz eines kleinen
Körnchens Natriumnitrit trat eine Reaktion ein, die sodann
nach wenigen Stunden beendet war. Das Reaktionsprodukt
zeigte die gleichen unerfreulichen Eigenschaften wie das im
Vorhergehenden beschriebene, dem es überhaupt sehr ähnelte.
Zu einem scheinbar einheitlichen Körper führte erst die
Einwirkung von Stickstofftelroxyd, das durch starkes Glühen
von Bleinitrat in einer an einem Ende zugeschmolzenen Ver
brennungsröhre dargestellt ward. Die so entweichenden braunen
Gase leitete ich direkt in eine absolut ätherische Lösung des
y Anisalmethylpropylketoxims unter intensiver Kühlung ein.
Die Lösung färbte sich vorübergehend smaragdgrün. Nach
dem Verdampfen des Äthers blieb eine geruchlose bernstein
gelbe, durchsichtige und klare Masse von gelatinöser Kon
sistenz zurück, die selbst nach tagelangem Stehen in der
Kälte und mehrmaligem Waschen mit Benzol und Ligroin
nicht zur Krystallisation zu bringen war und aus dem Grunde
keiner Analyse unterworfen wurde.
Reduktion des /Aiiisalincthylpropylketons.
y Anisy lmethylpropylketon.
/C2H5
CHs . 0 . CüH4 . CIL — CH. CO . CHs
10 gr des y Anisalmelhylpropylketons wurden in analoger
Weise reduziert wie das isomere a Keton. Beim Eingießen
des gesamten Rohproduktes in Eiswasser schied sich ein stark
nach Kümmel riechendes Öl aus, das durch Ausäthern mit

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