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Analysen näherten sich in ihren Werten sehr stark der hierfür
berechneten Bruttoformel C12H13N3O3. Ich glaube daher, daß
ihre Löslichkeit in Alkali, ihre ziemlich große Beständigkeit,
sowie eine Reihe analoger Reaktionen mich berechtigen, diese
Verbindung als Peroxyd aufzufassen, und daß ich ihr wohl
die folgende Struktur zuschreiben darf;
CH 3 . Cshh . G — CHa. C — C . CH 3
II II II
N . OH N N
I I
0—0
Melhyl-Oximidobenzoyl-Dimethylglyoximhyperoxyd.
Abweichende Resultate ergab die Behandlung der y Ket-
oxime mit salpetriger Säure. Während sich durch Einwirkung
von Natriumnitrit in Eisessig auf a Melhoxybenzalmethylpro-
pylkctoxim ein krystallisicrtes Glyoximhyperoxyd bildete, führte
die gleiche Behandlung des isomeren y Ketons zu klebrigen^
schmierigen, schlecht charakterisierten Produkten, die nicht
zu weiterer Verarbeitung einluden.
Die Oxydation des y Toluylmcthylälhylkotoxims durch
salpetrige Säure lieferte dagegen wieder ein krystallisierles
Produkt; dieses war gegen Alkali äußerst beständig und deutele
schon dadurch an, daß es wohl nicht zur Glyoximhypcroxyd-
gruppe gehöre.
Ein ganz einwandfreies Resultat erbrachte die Analyse
nicht. Vergleicht man aber die erhaltenen Werte mit denen
des hypothetischen Glyoximhyperoxydes, so sprechen diese
entschieden zu Gunsten eines Nitrimins.
Die Analyse weist mit absoluter Sicherheit drei Atome
Stickstoff nach; es kann sich hier nur um eine neben der
Nitrimingruppe in den Kern oder auch in die Seitenkette
getretene Nitrogruppe handeln. Ihren Ort habe ich dadurch
bestimmt, daß ich die Verbindung 3 Stunden im Einschließ
rohr mit stark verdünnter Salzsäure auf 100 0 erhitzte. Es
bildete sich u. a. p Toluylsäure; Nitrotoluylsäure war nicht
nachzuweisen. Die Nitrogruppe war also in die Seitenkette
und nicht in den Benzolkern eingetreten.
Dafür, daß in dieser von mir dargestellten Verbindung
ein Nitrimin vorliegt, spricht auch der Umstand, daß die Ent
stehung von Glyoximhyperoxyden durch Einwirkung von sal

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