28
oder auch ein Molekül Aldehyd kann mit zwei Molekülen
des anderen Körpers zusammentreten.
Beispiel:
x R x x R x
II I III
CHH + CHO -f HHC -> H2O + CH — CH — CH
I III
y y y y
Die so erhaltenen Produkte sind von großem Interesse,
vor allem dife, welche, wie der Äthylidenbisacetessigester zwei
CO Gruppen (1,5 Diketone) und neben diesen je 1 Methyl
gruppe enthalten, da diese mit Hülfe wasserabspaltender Mittel
leicht in sechsgliedrige Kohlenstoffringe überzuführen sind.
Auf die interessanten Kondensationen des Phtalsäure-
anhydrids mit Phenolen, den verschiedenartigsten Säuren, sowie
mit Basen, die ein Methyl in der Seitengruppe enthalten, wie
Pikolin und Methylchinaldin, sei als die letzten hingewiesen, bei
denen Kondensation durch Abspaltung von Wasser stattfindet.
Ebenso wie durch Austritt von H2O oder HCl entstehen
auch Kondensationsprodukte durch Abspaltung komplicierterer
Verbindungen wie u. a. Alkohol. Den besten Typus dieser
Kategorie von Reaktionen stellt die wichtige Acetessigester-
kondensation dar.
Die Entstehung des von Geuther 56 ) entdeckten Acetessig-
esters entspricht folgender Gleichung:
CH S . CO . 0 . C2H5 -f- H . CH2. COO . C2H5 -»
CHs. CO . CH 3 . COO . C2H5 + G2H5. OH.
Der Mechanismus dieser Reaktion ist indes ein viel kom
plicierterer. Claisen B7 ) verdanken wir die folgende Erklärung.
Er nimmt an, daß sich zunächst aus dem Natrium und dem
Alkohol, welche stets in geringen Mengen vorhanden sein
müssen, Natriumalkoholat bildet, das sich sodann an den
Essigester anlagert.
/ 0 . C2H5
CHs. CO. 0.0 . C2H5 + C2H5. ONa = CH3. C 0 . C2H5
\ 0. Na
56 ) Genther, Jhrb. 1863, 323. Ztschr. chem. 1866, 5.
67 J Claisen, Ber. 25, 1760.

Nutzerhinweis

Sehr geehrte Benutzer,

aufgrund der aktuellen Entwicklungen in der Webtechnologie, die im Goobi viewer verwendet wird, unterstützt die Software den von Ihnen verwendeten Browser nicht mehr.

Bitte benutzen Sie einen der folgenden Browser, um diese Seite korrekt darstellen zu können.

Vielen Dank für Ihr Verständnis.