26
Diese Perkinsche Synthese ist einer außerordentlich viel
seitigen Anwendung fähig; in ihrer einfachsten Form ist sie
allerdings nur zur Gewinnung weniger Glieder der Ölsäure
reihe benutzt worden, wohl aber für eine beträchtliche Reihe
aromatischer einwertiger ungesättigter Säuren, indem man an
Stelle des Benzaldehyds dessen Homologe, Nitro- und Oxy-
derivate verwandt hat. Daß auf der anderen Seite auch die
Homologen des Natriumacetats zur Verwendung gelangen
können, habe ich schon bemerkt. Die Kondensation findet
in allen diesen Fällen stets an dem der Karbonylgruppe be
nachbarten Kohlenstoffatom statt.
Die Anwendung dieser Reaktion auf Oxyderivate des
Benzaldehyds führt zur synthetischen Gewinnung von Oxy-
derivaten der Zimmtsäure; ich erinnere hier an die Perkinsche
Synthese des Cumarin, 54 ) des Anhydrids der Orthooxyzimmt-
säure, durch Einwirkung von Essigsäureanhydrid mit Natrium
acetat auf Salicylaldehyd.
Neuerdings haben Gattermann und Koebner das Anwen
dungsgebiet dieser Perkinschen synthetischen Kondensation
noch dadurch erweitert, daß sie eine neue einfache Methode
zur Gewinnung aromatischer Oxyaldehyde (durch Einwirkung
von Blausäure und Salzsäure auf Phenole mit oder ohne
Zusatz von Aluminiumchlorid bezl. Chlorzink) auffanden,
e) Ketonen.
C6H5.CH0 + H2.CH.C0.CHs->C 6 H5.CH=CH.C0.CH 3 -|-H 2 0
Die Bildung des Benzalmethylketons erfolgt in 2 Phasen,
indem aldolähnliche Zwischenprodukte auftreten.
C 6 H 5 . CHO 4- H2 . CH . CO . CHs = .
. CH . CO . CHs
OH |
H
Diese.Form ist indes unbeständig; es findet intramole
kulare Wasserabspaltung statt.
Die einfache Bindung geht dabei in eine doppelte über.
CeHs . CH . CH . CO . CHs C 6 H 5 . CH = CH . CO . CHs + H2O
OH H
54 ) Perkin, Anm. 147, 192.

Nutzerhinweis

Sehr geehrte Benutzer,

aufgrund der aktuellen Entwicklungen in der Webtechnologie, die im Goobi viewer verwendet wird, unterstützt die Software den von Ihnen verwendeten Browser nicht mehr.

Bitte benutzen Sie einen der folgenden Browser, um diese Seite korrekt darstellen zu können.

Vielen Dank für Ihr Verständnis.