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langsam über Schwefelsäure ein, so verdickt sich der Rück
stand und füllt sich an mit weichen, flockigen Ausscheidungen,
die eine andere polymere Modifikation, Paraformaldehyd,
darstellen.
In diesen beiden Fällen wird der Zusammentritt der
Formaldehydmoleküle durch Sauerstoff vermittelt, da sie
leicht zu entpolymerisieren sind. Unter der Einwirkung
schwacher Alkalien dagegen erfährt der Formaldehyd eine
Polymerisation, bei der die C Atome verschiedener Moleküle
in Bindung treten und Substanzen entstehen, die nicht mehr
glatt in Formaldehyd zurückgespalten werden können und
der Zuckergruppe angehören. 37 ) Schüttelt man z. B. eine
verdünnte wässerige Lösung von Formaldehyd mit Kalkhydrat,
so entsteht Formose.
Der Acetaldehyd dagegen geht durch Erhitzen für sich
nicht in polymere Formen über; geringe Spuren von conc.
H2SO4 führen indes unter explosionsartigen Erscheinungen
bei gewöhnlicher Temperatur schon fast vollständige Poly
merisation dieses Aldehyds zu Paraldehyd Cg H12 Os herbei.
Weniger energisch wirkt verdünnte Säure, unvollständig Chlor
kohlenoxyd, schweflige Säure, Jodäthyf, Cyan und Chlorzink.
Die Dampfdichte des Paraldehyds entspricht einer Verdrei
fachung seines Moleküls. Eine weitere feste Modifikation des
Aldehyds, mit der vorigen isomer und gleicher Molekulargröße,
scheidet sich aus, wenn man unter starker Kühlung in Aldehyd
eine Spur HCl oder SOa leitet; es ist dies der Metaaldehyd.
Der Paraldehyd und Metaaldehyd zeigen keine Aldehyd
reaktionen mehr. Es ist in ihnen der Äthylidenrest (CH 3 .CH)=
des Aldehyds wahrscheinlich durch 0 Atome verkettet.
Der Propionaldehyd CH3.CH2.CHO zeigt die gleichen
polymeren Formen. In der Kälte liefert er mit geringen
Mengen HCl Melapropionaldehyd, bei gewöhnlicher Temperatur
mit H2SO4 Parapropionaldehyd.
0 . CH . C2H5
(C 3 HgO) 3 = CaHr, . CH / 6
X Ö . CH . Csllr,
Der normale Butyraldehyd zeigt keine Polymerisation,
nur der isomere (CH 3 )2 . CH . CHO. Beim Erhitzen gleicher
S7 ) Baeyer, Ber. 3, 67.

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