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an Kohlenstoff, indem der positivste des einen Systems sich
mit dem -negativsten des zweiten Systems verbindet. Nur
wenn die Polaritätsunterschiede dieser Kohlenstoffatome ganz
anßergewöhnliehe sind, kann sich ihre gegenseitige Anziehung
so betätigen, daß sie einen Viererring bilden. Daher führt
die Polymerisation solcher ungesättigten Kohlenstoff paare fast
stets zur Bildung von Sechsringen.
Diese Annahme wird von den Versuchsresultaten be
stätigt. So ist kaum ein Fall der Vierringbildung durch Poly
merisation bekannt. Während Acetylen schwierig und erst
bei hoher Temperatur polymerisiert wird, geht diese Reaktion
mit Bromacetylen 80 ) oder Propargylsäure 31 ) schon bei ge
wöhnlicher Temperatur vor sich; schwächt man die Polaritäts
unterschiede der Kohlenwasserstoffe in diesen Verbindungen
ab durch Einführung von Halogen oder Carboxyl, so sind sie
wieder stabiler. Dementsprechend zeigen auch sym. Dibrom-
acetylen sowie Acetylendicarbonsäure keine Polymerisations
fähigkeit.
Acetylen polymerisiert sich nach Berthelot leicht durch
Erhitzen in Retorten bis zur Weißglut; es entstehen dabei
Benzol CeHe, Styrol CsHs und Reten CisHis. Diese Bildung
findet schon bei gewöhnlicher Temperatur statt, wenn man
Acetylen über pyrophorisches Eisen, Nickel, Kobalt oder
Platinschwamm leitet. 32 )
Fittig 8S ) gewann aus dem Allylen CH3 . C = CH durch
Behandlung mit H2SO4 das trimere Trimethylbenzol, CoHs^Hsjs,
aber nicht direkt, sondern erst bei der Destillation der dabei
gebildeten Sulfosäure. Diese ist nicht Mesytilen-, sondern
wahrscheinlich Allylensulfosäure.
Das Crotonylen CH3 . C = C . CH3 geht durch Schütteln
mit verdünnter Schwefelsäure in das isomere, höhermoleku
lare Hexamethylbenzol über.
Das Välerylen, das Methyläthylacetylen, geht beim Er
hitzen auf 250—260° in ein Terpen CioHn; und andere höher
siedende flüssige und harzige polymere Produkte über. Ein
80 ) Sabajenew, Ber. 18, 375.
31 ) Baeyer, Ber. 19, 2185.
3a ) Ber. 29, R. 540.
3S ) Fittig, Ber. 8, 18 u. 367.

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