Full text: Beiträge zur Kenntnis der αβ ungesättigten Ketone

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an Kohlenstoff, indem der positivste des einen Systems sich 
mit dem -negativsten des zweiten Systems verbindet. Nur 
wenn die Polaritätsunterschiede dieser Kohlenstoffatome ganz 
anßergewöhnliehe sind, kann sich ihre gegenseitige Anziehung 
so betätigen, daß sie einen Viererring bilden. Daher führt 
die Polymerisation solcher ungesättigten Kohlenstoff paare fast 
stets zur Bildung von Sechsringen. 
Diese Annahme wird von den Versuchsresultaten be 
stätigt. So ist kaum ein Fall der Vierringbildung durch Poly 
merisation bekannt. Während Acetylen schwierig und erst 
bei hoher Temperatur polymerisiert wird, geht diese Reaktion 
mit Bromacetylen 80 ) oder Propargylsäure 31 ) schon bei ge 
wöhnlicher Temperatur vor sich; schwächt man die Polaritäts 
unterschiede der Kohlenwasserstoffe in diesen Verbindungen 
ab durch Einführung von Halogen oder Carboxyl, so sind sie 
wieder stabiler. Dementsprechend zeigen auch sym. Dibrom- 
acetylen sowie Acetylendicarbonsäure keine Polymerisations 
fähigkeit. 
Acetylen polymerisiert sich nach Berthelot leicht durch 
Erhitzen in Retorten bis zur Weißglut; es entstehen dabei 
Benzol CeHe, Styrol CsHs und Reten CisHis. Diese Bildung 
findet schon bei gewöhnlicher Temperatur statt, wenn man 
Acetylen über pyrophorisches Eisen, Nickel, Kobalt oder 
Platinschwamm leitet. 32 ) 
Fittig 8S ) gewann aus dem Allylen CH3 . C = CH durch 
Behandlung mit H2SO4 das trimere Trimethylbenzol, CoHs^Hsjs, 
aber nicht direkt, sondern erst bei der Destillation der dabei 
gebildeten Sulfosäure. Diese ist nicht Mesytilen-, sondern 
wahrscheinlich Allylensulfosäure. 
Das Crotonylen CH3 . C = C . CH3 geht durch Schütteln 
mit verdünnter Schwefelsäure in das isomere, höhermoleku 
lare Hexamethylbenzol über. 
Das Välerylen, das Methyläthylacetylen, geht beim Er 
hitzen auf 250—260° in ein Terpen CioHn; und andere höher 
siedende flüssige und harzige polymere Produkte über. Ein 
80 ) Sabajenew, Ber. 18, 375. 
31 ) Baeyer, Ber. 19, 2185. 
3a ) Ber. 29, R. 540. 
3S ) Fittig, Ber. 8, 18 u. 367.
	        

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