Im Laufe der letzten Jahre hat sich das Ozon als ein
besonders bequemes Mittel bewährt, einerseits die Konstitution
ungesättigter, aliphatischer wie aromatischer Körper zu bestimmen,
andrerseits aus ihnen durch Spaltung eine grosse Zahl von sonst
schwer oder garnicht zugänglichen Körpern präparativ darzu
stellen. Harries und seine Schüler, die dieses Verfahren aus
gearbeitet und seinen Reaktionsverlauf aufgeklärt haben, berichten
darüber in einer Reihe von Abhandlungen 1 ). Bei den zahl
reichen Analogien der hydroaromatischen Substanzen besonders
mit denen der Fettreihe, lag es nahe, dieses Mittel auch bei
ihnen in Anwendung zij bringen. Die bisher gebräuchlichen
Methoden zur Konstitutionsbestimmung reichen hier vielfach
nicht aus; für viele Verbindungen sind zwei und mehr Formeln
aufgestellt worden, ohne dass es bisher möglich wäre, sich zu
Gunsten der einen oder der anderen zu entscheiden. Von der
Ozonmethode liess sich manche Aufklärung in diesen Fragen
erwarten. Daneben schien die ausserordentlich mannigfaltige
Verteilung der Doppelbindungen im Molekül hydroaromatischer
Verbindungen eine schier unerschöpfliche Quelle der Gewinnung
interessanter Di- und Ketoaldehyde zu bilden.
Auf Veranlassung von Herrn Professor Harries habe ich
den Versuch unternommen, diese zweifache Aufgabe zu lösen
und bin dabei zu ganz unerwarteten Resultaten gelangt.
Der, mit den Benzolderivaten verglichen, so unbeständige
hydrierte Sechsring zeigt gegen Ozon eine merkwürdige Wider
standskraft. Die Ozonide der Hydrobenzole sind gegen Wasser
*) Zusammenfassung: Harries, Ann. d. Chem. 343 318 (1905).

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