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CH,
CH,
Tetrahydrotoluole
(Methylcyclohexene)
sind aus den drei isomeren Methylcyclohexanolen durch Wasser
abspaltung 1 2 ) oder aus den entsprechenden Halogenderivaten
durch Halogenwasserstoffabspaltung 3 ) erhalten worden. Bei
beiden Verfahren tritt leicht Isomerisation ein, sodass die bisher
dargestellten Methylcyclohexene wohl Gemenge von mindestens
zwei Isomeren darstellen dürften. Ich benutze die erste Methode,
indem ich nach Sabatier die Alkohole mit Chlorzink destillierte
und die erhaltenen Produkte fraktionierte. Die vier untersuchten
Fraktionen verhielten sich Ozon gegenüber vollkommen gleich
wie beim Cyclohexen entstehen Gemische, die sich aber hier
durch Äther in je ein festes sauerstoffreicheres und ein flüssiges
sauerstoffarmeres Ozonid zerlegen Messen. Die Analysenzahlen
stimmen aber noch recht schlecht mit den für Anlagerung von
40 bezw. 30 berechneten überein. Offenbar sind auch hier
die Unterschiede in der Löslichkeit noch zu gering.
Bei der Spaltung mit Wasser ergaben all diese Ozonide
undefinierbare Schmieren.
*) Knoevenagel, 1, c.
Zelinslfy, Ber. 34, 3252 (1901).
Wallach, Nachr. d. K. Ges. d. Wiss. Göttingen 1902, 297—300
C. 1903 (1) 329.
Sabatier u. Mail he C. r. de I’ ac. des sc. 140, 350—52 (1905).
2 ) Markownikoff, dourn. d. russ. phys. chem. Ges. 36, 39, 63
(1904); C. 1904 (1) 1213'.

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