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Ozonide und umgekehrt. Viele Perozonide verlieren bei mehr
tägigem Stehen bei Zimmertemperatur, schneller durch Erwärmen
auf 30—40° ein Atom Sauerstoff unter Verflüssigung und
Änderung ihrer Löslichkeitsverhältnisse. Leitet man umgekehrt
z. B. in eine bei —20" vollkommen klare Lösung von normalen
flüssigen Tetrahydrotoluolozonid längere Zeit bei dieser Temperatur
ozonizierten Sauerstoff, so trübt sich die Flüssigkeit bald unter
Abscheidung fester Teilchen, die offenbar aus dem festen Per-
ozonid bestehen, denn sie sind in Äther unlöslich, gehen aber
nach einigem Stehen unter Sauerstoffentwickelung wieder in das
flüssige, ätherlösliche Ozonid über.
Eine weitere Stütze der Tetraederformel gegenüber einer
peroxydartigen Struktur bildet meiner Meinung nach auch die
ungemein grosse Beständigkeit mancher Perozonide. So lässt
sich das schon 1904 von Harries und Weil 1 ) dargestellte
Cyclogeraniolenperozonid (1.1.3. Trimethylcyclohexen (3) per-
ozonid) unzersetzt im Vakuum destillieren; auch bei der
Destillation von Pinenperozonid unter vermindertem Druck gaben
die Destillate starke Ozonidreaktion, ohne dass sich allerdings
feststellen liess, ob diese auf eine Beimengung an Perozonid oder
normalem Ozonid zurückzuführen sei. Von den beiden genannten
Kohlenwasserstoffen konnten überhaupt keine normalen Ozonide
erhalten werden.
Ehe ich auf den experimentellen Teil meiner Untersuchung
näher eingehe, möchte ich noch einen Überblick über ihre
wichtigsten Ergebnisse bei den untersuchten Körpern geben;
diese lassen sich zweckmässig einteilen in:
a) Kohlenwasserstoffe;
1. Tetrahydrobenzole, Cyclohexene;
2. Dihydrobenzole, Cyclohexadiene;
3. Poiycyclische Kohlenwasserstoffe;
b) Alkohole;
c) Ketone.
') Ber. 37, 845 (1903).

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