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und zugleich seine Synthese bedeutet, wurde 1876 von
Reimer in Berlin gefunden, 1 ) nämlich durch Mischen von
Phenol und Chloroform mit einem Überschuß von Kalilauge.
Die Reaktion verläuft nach der Gleichung:
O
C 6 H 5 OK -f CHC1 8 -f 3 KOH = C 6 H 4 OHC +3 KCl -(- 2 H,0.
\H
Man bezeichnet sie gewöhnlich als die Reimer-Tiemann-
sche Reaktion, da Tiemann und seine Schüler au den
Arbeiten wesentlichen Anteil hatten. Diese Reaktion ist
deshalb wichtig, weil sie allgemein anwendbar, ist zur Ge
winnung von Oxy-aldehyden resp. zur Einführung von
Formylresten — COH in Phenolmoleküle; dagegen ist es
nicht gelungen, in das Molekül eines der Fettreihe angehö
renden Alkohols in analoger Weise die Aldehydgruppe ein-
zuluhren. Auffällig war bei dieser Darstellung des Salicyl-
aldehydes, daß es trotz häufig wiederholter Versuche nicht
gelang, Phenol glatt in Salicylaldehyd überzuführen 2 ) Selbst
wenn man etwa unzersetztes Phenol vollauf in Rechnung
brachte, blieb die Menge des gebildeten Salicjlaldehydes
erheblich hinter der aus der obigen Gleichung berechneten
Menge zurück. Dieser Umstand, sowie das Auftreten eigen
tümlicher Farbenerscheinungen während der Einwirkung
des Chloroforms ließen darauf schließen, daß Salicylaldehyd
nicht die einzige Verbindung ist, welche bei dieser Reaktion
entsteht. Nähere Untersuchungen ergaben, daß neben Sa
licylaldehyd oder o-Oxybenzaldehyd eine beträchtliche Menge
von dessen Isomoren, dem p-Oxybenzaldeliyd entsteht, der
aber mit Wasserdämpfen nicht flüchtig ist und daher zu
rückbleibt. Außerdem traten meist tiefgefärbte harzige Pro
dukte, auf, die sich als complexe Verbindungen aus der
Gruppe der Triphenylmethanfarbstoffe, z. B. Rosolsäure,
erwiesen.
In dieser Bildung von Salicyl- und p-Oxybenzaldehyd
erkennt man sofort ein Analogou der Reaktion von Kolbe,
') Reimer, Berichte der Chemischen Ges. 9, S. 423.
a ) Reimer u. Tiemanu, Berichte d. chemischen Ges. Bd 9, S 824.
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