Full text: Zur Kenntnis der Kondensationsvorgänge beim Salicylaldehyd

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Semicarbazon. 
C 6 H 4 OH ■ CH : CH ' C ' C ä H 5 
li 
N•CO•NH-NH r 
2 g des Körpers wurden in sehr wenig Methylalkohol 
gelöst und mit der molekularen Menge (1,11 g) Natriumacetat, 
gelöst in wenig Wasser, versetzt. Dann wurde die ganz 
konzentrierte wässerige Lösung der molekularen Menge (1,25 g) 
Semicarbazidchlorhydrat zugesetzt. Aus der in Eis gestellten 
Lösung schied sich sehr bald ein Körper in schönen weißen 
Nadeln aus, der abfiltriert, mit Wasser gewaschen und 
zweimal aus Alkohol umkrystallisiert wurde. Er schmolz 
dann bei 180°. 
Die quantitative Stickstoffbestimmuug ergab : aus 
0,1037 g Subst. 15,35 ccm N. t — 14°, b — 744,1 mm. 
Berechnet: 
N= 16,9% 
Gefunden: 
N = 17,0% 
Ein Versuch, das Phenylhydrazon des Körpers darzu 
stellen, war erfolglos. 
o-Aethyldihydroeumarketon. 
C 6 H 4 OH ■ CH ä • CH 2 ' CO ■ C 2 H ß . 
10 g o-Aethylcumarketon wurden in einer Stöpselflasche 
mit Wasser suspendiert und unter kräftigem Schütteln langsam 
ca. 150 g frisch bereitetes 3 prozentiges Natriumamalgam ein 
getragen. Das Keton löste sich schließlich in der immer 
alkalischer werdenden Flüssigkeit völlig auf. Das Ende der 
Reaktion erkennt man daran, daß die anfangs rotgelbe 
Farbe der Lösung in eine grauweiße oder graugrünliche 
übergeht. Nun wurde die Flüssigkeit vom Quecksilber und 
unveränderten Amalgam durch Filtrieren getrennt und das 
Filtrat mit einem Uberschuß verdünnter Schwefelsäure ver 
setzt. Es fiel sofort eine weiße Krystallmasse aus, die sich 
langsam absetzte. Der Körper ist in heißem Alkohol löslich, 
fällt aber nach dem Erkalten nicht wieder aus. Auf Zusatz von 
Wasser fällt er zwar aus, aber nicht quantitativ. Er wurde 
aus viel Wasser umkrystallisiert und krystallisierte dann in 
farblosen Prismen vom Schmelzpunkt 76°. Ausbeute 7 g.
	        

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