Full text: Zur Kenntnis der Kondensationsvorgänge beim Salicylaldehyd

Durch Spaltung mit Wasser waren aus demselben 
Salicylaldehyd-Methvlaether, Aethylglyoxal und Wasserstoff 
superoxyd zu erwarten. Die beiden Hauptspaltungsprodukte 
konnten isoliert werden. 
Eine weitere Kondensation des o-Aethylcumarketon mit 
Salicylaldebyd oder Benzaldehyd gelang nicht, wohl aber 
konnte das von Harries dargestellte Methylcumarketon in 
alkalischer Lösung sowohl mit Salicylaldehyd als mit Benz 
aldehyd kondensiert werden, wenn auch nicht so leicht wie 
der Salicylaldehyd. Die entstehenden Körper wurden durch 
Derivate derselben charakterisiert als 
C 6 H 4 OH • CH : CH ■ CO ' CH : CH • OH ' C 6 H 4 -f H 2 0 
und C r H 4 OH ■ CH : CH • CO • CH : CH • C ß H v 
Analog der Kondensation von Salicvlaldehyd mit Methvl- 
aethylketon wurde Zimmtaldehyd mit demselben Körper 
kondensiert, woraus folgender Körper resultierte, 
C 6 H 5 CH : CH ' CH : CH • CO • C 2 H 5 , 
der durch Derivate näher charakterisiert wurde. 
Die Kondensation von Salicylaldehyd und Benzaldehyd 
mit Methylaethylketon in saurer Lösung verläuft vollständig 
anders und führt zu einem farbstoffartigen Körper, der 
wahrscheinlich durch Zusammenschluß eines Moleküls des 
Ketons mit zwei Molekülen des Aldehyds entsteht. 
Da dieses Produkt sich äußerst schwierig rein erhalten 
läßt, so ist seine Constitution noch nicht einwandfrei bewiesen 
worden. 
Der Körper besitzt noch Ketoneigenschaften, da er ein 
Phenylhydrazon liefert, er ist unlöslich in Alkalien, was dafür 
spricht, daß die Phenolhydroxyle anhydrisiert sind. Er bildet 
mit Salzsäuregas eine salzartige, feste, schon durch Natrium 
carbonat leicht zersetzbare Verbindung ähnlich wie die Py- 
rone. Die Lösungen in Säuren sind stark gefärbt. Die 
Formel wurde annähernd zu C 1S H ]4 0 2 ermittelt. Daraus 
ergiebt sich, daß zwei Moleküle Salicylaldehyd mit einem 
Molekül Methylaethylketon unter Wasserabspaltung in Re 
aktion getreten sein müssen. Molekulargewichtsbestimmungen 
führten wegen der Schwerlöslichkeit der Substanz in den 
in Betracht kommenden Solventien nicht zum Ziele. Unter
	        

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