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Beitrag liefern zur Kenntnis der Kondensationen von aroma
tischen Aldehyden mit aliphatischen Ketonen in alkalischer
und in saurer Lösung.
Die Kondensation von Salicylaldehyd mit Methyläthyl
keton führte, wie zu erwarten war, zu dem Körper
sehen Methyl-cumarketon als o-Aethylcumarketon bezeichne.
Dasselbe wurde durch verschiedene Derivate als solches
charakterisiert
Mit größerer Bestimmtheit wurde die Konstitution dieses
Kondensationsproduktes festgelegt durch Spaltung seines
Ozonides mit Wasser.
Wie Har ries 1 ) annimmt, ist im Ozon 0 8 der Sauer
stoff vierwertig anzunehmen, sodaß jedes O-Atom mit dem
anderen doppelt gebunden ist.
O
O
Bei Anlagerung eines Ozonmoleküls an andere Körper
wird zwischen zwei O-Atomen die doppelte Bindung auf
gehoben, sodaß von dem Molekül zwei Bindungseinheiten
frei werden. Außerdem lagert sich bei Verbindungen, die
eine Carbonylgruppe enthalten, an diese noch ein 0 an.
Zur Darstellung des Ozonides vom o-Aethylcumarketon
wurde nicht dieser Körper selbst, sondern dessen Methylat
verwandt, um das Phenolhvdroxyl gegen den Angriff des
Ozons zu schützen. Man hat nämlich beobachtet, daß Phe
nole durch Ozon weitgehende Veränderungen erleiden können.
Es mußte demnach für das entstehende Ozonid die
Struktur
O—_o
C (i H 4 OH • C—— C • CO ■ C 8 H 5
O • CH„
O
angenommen werden.
') Harnes, Annalen, 343, S. 311- (1906.)

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