Full text: Zur Kenntnis der Kondensationsvorgänge beim Salicylaldehyd

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Beitrag liefern zur Kenntnis der Kondensationen von aroma 
tischen Aldehyden mit aliphatischen Ketonen in alkalischer 
und in saurer Lösung. 
Die Kondensation von Salicylaldehyd mit Methyläthyl 
keton führte, wie zu erwarten war, zu dem Körper 
sehen Methyl-cumarketon als o-Aethylcumarketon bezeichne. 
Dasselbe wurde durch verschiedene Derivate als solches 
charakterisiert 
Mit größerer Bestimmtheit wurde die Konstitution dieses 
Kondensationsproduktes festgelegt durch Spaltung seines 
Ozonides mit Wasser. 
Wie Har ries 1 ) annimmt, ist im Ozon 0 8 der Sauer 
stoff vierwertig anzunehmen, sodaß jedes O-Atom mit dem 
anderen doppelt gebunden ist. 
O 
O 
Bei Anlagerung eines Ozonmoleküls an andere Körper 
wird zwischen zwei O-Atomen die doppelte Bindung auf 
gehoben, sodaß von dem Molekül zwei Bindungseinheiten 
frei werden. Außerdem lagert sich bei Verbindungen, die 
eine Carbonylgruppe enthalten, an diese noch ein 0 an. 
Zur Darstellung des Ozonides vom o-Aethylcumarketon 
wurde nicht dieser Körper selbst, sondern dessen Methylat 
verwandt, um das Phenolhvdroxyl gegen den Angriff des 
Ozons zu schützen. Man hat nämlich beobachtet, daß Phe 
nole durch Ozon weitgehende Veränderungen erleiden können. 
Es mußte demnach für das entstehende Ozonid die 
Struktur 
O—_o 
C (i H 4 OH • C—— C • CO ■ C 8 H 5 
O • CH„ 
O 
angenommen werden. 
') Harnes, Annalen, 343, S. 311- (1906.)
	        

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