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Bei der Kondensation eines aromatischen Aldehyds
mit einem Keton lassen sich in normaler Weise mindestens
zwei Produkte voraussehen, welche durch Zusammentritt
eines Moleküls Aldehyd mit einem Molekül Keton entstehen
können. So sind aus der Kondensation vom Benzaldehyd
mit Methylaethylketon in der Theorie folgende ungesättigten
Ketone zu erwarten :
1. «—C 8 H 5 -CH : CH • CO • CH ä CH s
2. y— C 6 H s -CH:C-CH 8 CO-CH ft
Tatsächlich ist es Harries und seinen Mitarbeitern
gelungen, diese beiden Produkte zu isolieren. 1 ) Das eine
entsteht beim Schütteln vom Benzaldehyd mit Methylaethyl
keton in verdünnter Natronlauge, das andere beim Sättigen
eines Gemisches der beiden Komponenten mit trockenem
Salzsäuregas. Spätere Versuche 2 ) zeigten, daß allgemein in
alkalischer Lösung der Aldehyd immer mit dem Methyl, in
saurer dagegen mit dem Methylen reagiert.
1. C 6 H 5 C O H 4- CH 3 • CO ' CH a R 4 NaOH
= C 6 H 5 CH : CH • CO • CH ä R.
2. C g Hj• C - O • H 4 CH,-CO • CH ä R ■ 4 HCl
= C ( .H. • CH : C • CO • CH S
R
Die mit alkalischen Mitteln entstehende Verbindung wurde
von Harries als die a-, die in saurer Lösung dargestellte
als die j'-Verbindung bezeichnet.
Auch Guido Goldschmidt und Krezmar 3 ) fanden, daß
dem alkalischen Kondensationsprodukt von Benzaldehyd mit
Phenylaceton die Formel C e H,CH:CH CO CH s C 8 H 5 , dem
C e H f) CH
II
sauren dagegen die Formel CH,- CO • C • C 6 H 5 zukommt.
Der folgende experimentelle Teil soll einen weiteren
’) Harries u. Busse, Berichte 35, S. 96(5.
’) Harries, Liebigs Annalen 330, 8. 185.
’) Goldschinidt und Krezmar, Monatsheft 21, 8, 669

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