Full text: Zur Kenntnis der Kondensationsvorgänge beim Salicylaldehyd

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Bei der Kondensation eines aromatischen Aldehyds 
mit einem Keton lassen sich in normaler Weise mindestens 
zwei Produkte voraussehen, welche durch Zusammentritt 
eines Moleküls Aldehyd mit einem Molekül Keton entstehen 
können. So sind aus der Kondensation vom Benzaldehyd 
mit Methylaethylketon in der Theorie folgende ungesättigten 
Ketone zu erwarten : 
1. «—C 8 H 5 -CH : CH • CO • CH ä CH s 
2. y— C 6 H s -CH:C-CH 8 CO-CH ft 
Tatsächlich ist es Harries und seinen Mitarbeitern 
gelungen, diese beiden Produkte zu isolieren. 1 ) Das eine 
entsteht beim Schütteln vom Benzaldehyd mit Methylaethyl 
keton in verdünnter Natronlauge, das andere beim Sättigen 
eines Gemisches der beiden Komponenten mit trockenem 
Salzsäuregas. Spätere Versuche 2 ) zeigten, daß allgemein in 
alkalischer Lösung der Aldehyd immer mit dem Methyl, in 
saurer dagegen mit dem Methylen reagiert. 
1. C 6 H 5 C O H 4- CH 3 • CO ' CH a R 4 NaOH 
= C 6 H 5 CH : CH • CO • CH ä R. 
2. C g Hj• C - O • H 4 CH,-CO • CH ä R ■ 4 HCl 
= C ( .H. • CH : C • CO • CH S 
R 
Die mit alkalischen Mitteln entstehende Verbindung wurde 
von Harries als die a-, die in saurer Lösung dargestellte 
als die j'-Verbindung bezeichnet. 
Auch Guido Goldschmidt und Krezmar 3 ) fanden, daß 
dem alkalischen Kondensationsprodukt von Benzaldehyd mit 
Phenylaceton die Formel C e H,CH:CH CO CH s C 8 H 5 , dem 
C e H f) CH 
II 
sauren dagegen die Formel CH,- CO • C • C 6 H 5 zukommt. 
Der folgende experimentelle Teil soll einen weiteren 
’) Harries u. Busse, Berichte 35, S. 96(5. 
’) Harries, Liebigs Annalen 330, 8. 185. 
’) Goldschinidt und Krezmar, Monatsheft 21, 8, 669
	        

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