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nicht der Alkohol C 6 H 4 OH CH:CH CH OH CH s entstanden
war, sondern durch Aufhebung der doppelten Bindung ein
mit demselben isomeres hydriertes Keton von der Formel
C 6 H 4 OH• CH 2 • CH 2 'CO • CH g , was daraus hervorging, daß die
Substanz ein Phenylbydrazon lieferte. Allgemein stellte
H a r r i e s fest, daß bei der Reduktion solcher ungesättigten
Verbindungen, die durch Kondensation vom Salicylaldehyd
mit aliphatischen Ketonen entstehen, durch Natriumamalgam
nur die doppelte Bindung derselben durch Addition von
Wasserstoff aufgehoben wird, während die Ketongruppe un
verändert bleibt.
Die Ketongruppe wird erst durch ganz energische Re
duktionsmittel, wie Zink und alkoholische Salzsäure, angegriffen.
Dabei wird aber nicht der zugehörige Alkohol, sondern gleich
dessen Anhydrid gebildet. Harri es gelangte so zu Körpern,
die er wegen ihrer Beziehungen zum Cumarin als Cumarane
bezeichnet. So erhielt er aus dem Methyldihydrocumarketon
das Dihydromethylcumaran
CH„
+ 2 H
CH'OHCH.
OH
+ h 2 o
Diese durch Ringschluß der sauersoffhaltigen Hälfte
des Moleküls entstandenen -zweikernigen Gebilde können auch
aufgefaßt' werden als Derivate des durch v. Braun und
seine Mitarbeiter vor kurzem synthetisch dargestellten
Chromans. 1 )
') v. Braun und Steindorf, Berichte 38, S, 850,

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