Full text: Zur Kenntnis der Kondensationsvorgänge beim Salicylaldehyd

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nicht der Alkohol C 6 H 4 OH CH:CH CH OH CH s entstanden 
war, sondern durch Aufhebung der doppelten Bindung ein 
mit demselben isomeres hydriertes Keton von der Formel 
C 6 H 4 OH• CH 2 • CH 2 'CO • CH g , was daraus hervorging, daß die 
Substanz ein Phenylbydrazon lieferte. Allgemein stellte 
H a r r i e s fest, daß bei der Reduktion solcher ungesättigten 
Verbindungen, die durch Kondensation vom Salicylaldehyd 
mit aliphatischen Ketonen entstehen, durch Natriumamalgam 
nur die doppelte Bindung derselben durch Addition von 
Wasserstoff aufgehoben wird, während die Ketongruppe un 
verändert bleibt. 
Die Ketongruppe wird erst durch ganz energische Re 
duktionsmittel, wie Zink und alkoholische Salzsäure, angegriffen. 
Dabei wird aber nicht der zugehörige Alkohol, sondern gleich 
dessen Anhydrid gebildet. Harri es gelangte so zu Körpern, 
die er wegen ihrer Beziehungen zum Cumarin als Cumarane 
bezeichnet. So erhielt er aus dem Methyldihydrocumarketon 
das Dihydromethylcumaran 
CH„ 
+ 2 H 
CH'OHCH. 
OH 
+ h 2 o 
Diese durch Ringschluß der sauersoffhaltigen Hälfte 
des Moleküls entstandenen -zweikernigen Gebilde können auch 
aufgefaßt' werden als Derivate des durch v. Braun und 
seine Mitarbeiter vor kurzem synthetisch dargestellten 
Chromans. 1 ) 
') v. Braun und Steindorf, Berichte 38, S, 850,
	        

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