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sation von Salicylaldehyd mit Acetaldehyd zum o-Cumaral-
dehyd C 6 H ( OH'CH:CH C\^ zu gelangen, doch schlugen
diese Versuche trotz mannigfacher Variation der Versuchsbe
dingungen stets feld. Dagegen gelang es ihm, das Glucosid
des Salicylaldehyds, Helicin, mit Acetaldehyd zu kondensieren. 1 )
Den erhaltenen Gluco-o-cumaraldehyd,
C b H 1 (0C.H 11 0 8 )(CH : CH • C°
zerlegte er dann durch Emulsin und erhielt so den o-Cumar-
aldehyd. Durch Kondensation von Helicin mit Aceton
erhielten Tiemann und Kees das Metliylglueo-o-cumar-
keton C e H 4 (0C 6 H n 0 6 )(CH : CH • CO • CH S ) und aus diesem
durch Einwirkung von Emulsin das Methyl-o-cumarketon
CX 0H ' CH : CII ■ CO ■ CH S .
Zu derselben Verbindung gelangte Harries direkt, 2 )
indem er Salicylaldehyd in alkalischer Lösung mit Aceton
kondensierte. Er erhielt das Methyl-o-cumarketon oder Methyl-
o-oxycinnamylketon auf diese Weise in hellgrünen Blättchen,
die aus Benzol unter Zusatz von Tierkohle umkrystallisiert
wurden und sich dann durch ihren Schmelzpunkt 139° und
die Elementaranalyse als völlig identisch erwiesen mit dem
von Tiemann und Kees auf indirektem Wege darge
stellten Körper. Das Methyl-o-oxycinnamvlketon krystallisiert
aus Benzol in Nadeln und ist in Aether leicht, in Alkohol,
Benzol und Wasser beim Erwärmen löslich. Die wässerige
Lösung wird durch Eisenchlorid tiefviolett gefärbt.
Harries reduzierte diesen Körper mit Natrium
amalgam und gelangte zu einer Verbindung von der Formel
C 10 H 12 O„, welche er für den secundären Methylcumaralkohol
hielt. Spätere Untersuchungen 3 ) zeigten aber, daß hierbei
’) Tiemann u. Kees, Berichte 18, 8 1955.
Harries, Berichte 24, S. 3180.
8 ) Harries und Busse, Berichte 28, S. 50 t,

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