Einwirkung von Natriumainalgam auf den Aldehyd /S-Salyl-
säure. Das trifft nur bei sehr altern Salicylaldehyd zu; der
von Staedeler angewandte Aldehyd hatte 12 Jahre lang-
unter Wasser gelegen. Bei der Reduktion von frischem
Salicylaldehyd mit Natriumamalgam wird derselbe zn seinem
Alkohol Saligenin C 8 H 4 OH'CH'0H reduziert, der in farb
losen Blättchen vom Schmelzpunkt 86 u krystallisiert.')
Anders verläuft die Reduktion, wenn statt des Natrium
amalgams als Reduktionsmittel Zinkstaub und Eisessig an
gewandt werden. Allgemein schreitet in diesem Falle nach
Ti em an n*) die Reduktion beiden aromatischen Aldehyden
je nach den Bedingungen, unter denen sie stattfindet, ver
schieden weit vor. Bei schwacher Einwirkung des Reduk
tionsmittels geht sie in der Regel, wie die Reduktion mit
Natriumamalgam, nur bis zum Alkohol. Bei andauernder
Einwirkung, wo Gemische von Aldehyd und dem gebildeten
Alkohol längere Zeit der kondensierenden Wirkung von
Zinkstaub und Eisessig ausgesetzt sind, werden dagegen als
Endprodukte Verbindungen vom Typus des Hvdrobenzoins
C g H 8 CHOH CHOHG 6 H 5 erhalten. Har ries stellte fest 3 )
daß bei langsamer Reduktion des Salicylaldehyds mit Zink
und Eisessig drei Produkte entstehen, und zwar zunächst
zwei isomere zweifach innere Anhydride des Di-o-oxybydro-
benzoins. Dieselben sind aufzufassen als sekundäre Reak
tionsprodukte, gebildet aus Salicylaldehyd und dem entstan
denen Alkohol durch aldolartige Kondensation nach der
Gleichung'
C 6 H 4 OH-C<° + C @ H,OHCH-QH = C 14 H 10 O ä + 2H s O.
Im Allgemeinen erhält man nach Harri es bei der Reak
tion nur einen Körper C 14 H 10 O, g , der bei 116—117° schmilzt.
Harris bezeichnet ihn als Di-o-oxyhydrobenzoindiesoan-
liydiid und gibt ihm folgende Struktur:
*) Beilstein und Reineckc, Liebigs Annalen 128, S. 179.
a ) Tiemann, Berichte 24, S. 3169.
s ) Harries, Berichte 24, S. 3175.

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