(o-Oxybenzalphenylcarbaminsäurehydrazon) erwiesene Mög
lichkeit, auf einem so einfachen Wege vom Semicarbazid
zu aromatisch substituierten Carbaminsäurehydraziden zu
gelangen, veranlaßte zu weiteren Versuchen, in denen fest
gestellt wurde, daß die Semicarbazone, besonders aber die
Ketonsemicarbazone beim Kochen mit Anilin und anderen
primären aromatischen Basen in Phenylcarbaminsäurehy-
drazone übergehen.
Das Salicylaldehydsemicarbazon krystallisiert aus Al
kohol in farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt 225°, die in
Alkalien mit intensiv gelber Farbe löslich sind.
Mit Phenylhydrazin bildet der Salicylaldehyd zwei
stereoisomere Salicylpherfylhydrazone von der Formel
C„H -OH-CH : N • NH • C„H..
b 4 b o
Das «Derivat entsteht aus Helicinphenylhydrazon,
welches beim Behandeln mit Emulsin in Glucose und Sa-
licvlphenylhydrazon zerfällt. 1 )’ Bequemer bereitet man es
auf die gewöhnliche Art der Phenylhydrazone. 2 )
Das /?-Derivat oder das Isosalicylphenylhydrazon kann
aus dem «-Derivat gewonnen werden. 2 ) Es unterscheidet
sich von diesem nur durch einen niedrigeren Schmelzpunkt
und durch geringere Löslichkeit in Alkohol, Aether und
Ligroin.
Eine polymere Verbindung (C ]8 H 12 N 2 0) 2 entsteht durch
mehrstündiges Erhitzen der oben erwähnten Phenylhydrazone
mit alkoholischer Kalilauge. 3 )
Mit Harnstoff bildet der Salicylaldehyd zwei Verbin
dungen. 4 )
a. Beim Versetzen einer wässerigen Harnstofflösung
mit Salicylaldehyd entsteht das in kleinen Nadeln
krystallisierende Salicvldiureid
OH • C 6 H 4 • CH(N 2 H 8 CO) 2 -F h 2 o,
das beim Kochen mit Wasser oder Alkohol in seine
Komponenten zerfällt.
*) Tiemann u. Kees, Berichte d. Chem. Ges. 18, S. 1600.
*) E. Fischer, Berichte 17, S. 675. H. Biltz, Berichte 28, S. 2288.
s ) H. Biltz, Berichte 16, S. 1782.
*, Schiff, Annalen 151, S. 109.

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