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erwies. Es war also nur eine Analogie mit der von Kippi n g 1 )
beim Benzalsemicarbazon beobachteten Reaktion konstatiert,
das Semicarbon war in das Azin und Hydrazodicarbonamid
resp. dessen Zersetzungsprodukte zerfallen.
2 C 8 H 4 OH • CH • N ! NH • CO • NH, = (C 6 H 4 • OH • CH : N),
-f NHjCO • NH • NH ■ CO • NH,.
Auch bei niedriger gehaltener Temperatur, und indem das
Semicarbazon nicht für sich, sondern in einer geeigneten
Flüssigkeit suspendiert, erhitzt wurde, verlief trotz vielfacher
Variation der experimentellen Bedingungen die Reaktion
im Wesentlichen unverändert. Indessen führten diese Unter
suchungen zu einem anderen recht interessanten Resultat,
das ich nicht unerwähnt lassen will. Während Bors che
als einziges krystallisierendes Produkt gewöhnlich nur das
Oxybenzalazin isolieren konnte, der Harnstoffrest jedoch
nicht zerstört oder doch nicht in charakterisierbare Substanzen
umgewandelt wurde, fand dieser sich fast vollständig wieder,
als das Semicarbazon längere Zeit mit Anilin gekocht wurde.
Neben dem Azin bildete sich ziemlich viel Diphenylharnsteff.
Bor sehe stellte fest, daß die Reaktion sich in mehreren
Phasen abspielt, deren einzelne Produkte er bei rechtzeitiger
Unterbrechung isolieren konnte. Zuerst wird die Amidogruppe
des Semicarbazons durch den Anilinrest ersetzt:
1. C ( .H 4 • OH • CH • N • NH • CO ' NH 2 -f NH, ■ C 6 H 5
= C 6 H 4 OH • CH : N • NH • CO • NH . C fl H 6 + NH,.
Dann wird das Phenylsemicarbazon in Hydrazon und Di-
phenylharnstoff gespalten.
II. C,.H, ■ OH ■ CH : N • NH • CO ■ NH • C tl H. -f NH 2 C 6 U-
= C 6 H 7 • OH ■ CH : N • NH, -f CO(NH • C e H,) g .
Das Salicvlhydrazon geht nun, über seinen Schmelzpunkt
(96°) erhitzt, wie Ca j a r 2 ) gezeigt hat, leicht in Oxybenzalazin
über.
III. 2 C 6 H 4 OH CH:N NH, = (C # H 4 '0H CH :N, -f NH g 'NH,.
Die durch die Isolierung des Salicylphenylsemicarbazons
*) Kipping, Chem. Centralblatt 1900 1. S. 762.
*) Cajar, Berichte 31, S. 2803.

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