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Schülern haben ergeben, daß gerade für die in der Orto-
stellung substituierten Phenole dieses Verhalten charakte
ristisch ist, und daß ferner, wenn auch jeder Substituent in
der Ortostellung normalisierend wirkt, gerade die Aldehyd
gruppe — * n dieser Beziehung den stärksten Einfluß
ausübt. In Übereinstimmung mit diesen Untersuchungen
zeigt inder Tat der p-Oxy-benzaldehyd ein ganz abnormales
kryoskopisches Verhalten. Die Hydroxylgruppe zeigt ferner
einen erheblichen Einfluß auf die Formylgruppe darin, daß
sie bei gewissen Veränderungen der letzteren, die bei hy-
droxylfreien Aldehyden zur Bildung von stereoisomeren
Modifikationen führen würden, dem Auftreten der Stereo-
isomerie entgegenwirkt. So liefert der Salicylaldehyd, wie
alle Oxyaldehyde nur ein Oxim, das sich durch die üblichen
Mittel nicht umlagern läßt') und sich durch das Verhalten
seines Acetats als Antikonfiguration erweist.
OHC 6 H 4 — C—H
I!
HO—N
Von den charakteristischen Unterschieden, welche der
Salicylaldehyd und der p-Oxy-benzaldehyd, überhaupt alle
o-Oxyaldehyde 2 ) zeigen, ist besonders hervorzuheben, daß
die Orthoverbindung mit Wasserdämpfen flüchtig ist, sich in
Ammoniak mit gelber Farbe löst und mit Kupfersulfat
Fällungen liefert, welche von überschüssigem Ammoniak
nicht gelöst werden. Die Paraverbindung dagegen ist mit
Wasserdämpfen nicht flüchtig, löst sich in Amoniak farblos
und bildet Kupfersalze, die in Ammoniak löslich sind.
Derivate.
In seinen zahlreichen Verbindungen zeigt der Salicyl
aldehyd in manchen Fällen Analogie mit dem Benzaldehyd,
in andern aber auch nicht. Im folgenden seien nur seine
wichtigsten Derivate erwähnt, besonders die, welche ihn vom
Benzaldehyd unterscheiden.
>) Dollfus, Berichte d. deutschen Chem. (tes. 25 S. 19127 1924,(1892).
2 ) Tiemann und Schotten, Berichte d d. Chem. Ges. 1], S. 774,
(1878),

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