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Beim Kochen von Acetylbernsteinsäurediäthylester mit
verdünnter Salzsäure entsteht Lävulinsäure neben wenig Bern
steinsäure') nach folgender Reaktion:
C 2 H 3 0 . CH . (C00 . C 2 H 8 ) CH>COO . C 2 H 5 + 2H.0 = 2C 2 H 5 . OH +
C0 2 -f C 2 H 3 0. CH,. CH,. COOH.
Auch beim Erhitzen des y-Methyloxyglutarsäure-Anhydrids
mit Vitriolöl * 2 ) wird dieselbe Säure erhalten:
0 CO
\ /
CH 3 . C(COOH ,)CH 2 . ch 2 = C 5 H 8 0 3 4- CO.
Endlich entsteht die Lävulinsäure neben viel Dioxylvalerian-
säureanhydrid bei längerem Kochen von y-A-Dibroinvaleriansäure
mit viel Wasser. 3 ) Hierbei bilden sich zunächst Bromlactone,
welche dann der Hauptmenge nach in Oxylactone übergehen,
zum teil aber j'-Ketonsäuren liefern.
Grosses Interesse besitzen die meistenteils von Toi lens
und seinen Schülern gefundenen Bildungsweisen der Lävulin
säure aus Hexosen. Polyosen, die bei der hydrolytischen
Spaltung Hexosen liefern, erleiden natürlich denselben Zerfall.
Durch anhaltendes Kochen von Lävulose, Inulin, Rohrzucker, 4 )
Filtrierpapier, Tannenholz, Carragheenmoos 5 * ) links drehenden
arabischem Gummi, 8 9 ) Stärke, Chondrin 7 ) mit sehr verdünnter
Schwefelsäure wird in wechselnder Ausbeute Lävulinsäure er
halten. Glykose gibt mit konzentrierter Salzsäure eine kleine
Menge Lävulinsäure, 8 ) mit verdünnter Salzsäure aber ebenso
viel, wie mit verdünnter Schwefelsäure. 3 ) Ebenso verhält sich
x ) Conrad, Ann. 188, 222.
2 ) Tollens, Block, B. 19, 707.
3 ) Fittig, Orban, Ann. 268, 64.
4 ) Grote, Tollens, Ann. 175, 181.
Ä ) Bente, B. 8, 416.
s ) Bente, B. 9, 1157.
7 ) Wehmer, Tollens, Ann. 243, 333.
8 ) Grote, Tollens, Ann. 206, 231.
9 ) Conrad, Guthzeit, B. 19, 2572.

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