Theoretischer Teil.
Die Lävulinsäure, CH 3 . CO . CH a . CH 3 . COOH, (ß-Acetyl-
propionsäure) ist die typische Vertreterin der y-Ketonsäuren.
Sie ist im Jahre 1868 von Noeldecke 1 ) entdeckt worden, als
er Chloressigester mit den Produkten der Einwirkung von
Natrium auf Essigäther umsetzte und das entstandene Ester
gemisch bis zur völligen Zersetzung mit Natronlauge kochte.
Die Acetylpropionsäure entstand dabei in Form ihres Natrium
salzes neben Bernsteinsäure.
Später als man den Acetessigester genauer kennen lernte,
stellte sich heraus, dass die Darstellung der Lävulinsäure nach
Noeldecke als eine Acetessigestersynthese zu betrachten ist,
indem aus Natrium und Essigester Natracetessigester entsteht,
welcher sich mit Chloressigester zum Carboxäthylderivat der
Lävulinsäure umsetzt. Der Prozess Hess sich dann so aus
arbeiten, dass er ohne grosse Schwierigkeit zur Darstellung der
Lävulinsäure benutzt werden konnte:
CH 3 . CO . CHNa . COO . C 3 H 5 CLL,. CO . CH . COO . C 3 H 5 2 )
4- CH 2 . CI. COO . C2H5 = NaCl +
CH 2 . COO . C2H5,
CH 3 . CO . CH . COO. C 2 H B CH 3
-)- 2H2O =
CH 2 . COO . C2H5
ch 3 . CO . CH 3
I C02+2C2H50H
CH2C02H
!) Ann. 149, 224 (1868).
a ) Bischoff, Ann. 206, 313.

Nutzerhinweis

Sehr geehrte Benutzer,

aufgrund der aktuellen Entwicklungen in der Webtechnologie, die im Goobi viewer verwendet wird, unterstützt die Software den von Ihnen verwendeten Browser nicht mehr.

Bitte benutzen Sie einen der folgenden Browser, um diese Seite korrekt darstellen zu können.

Vielen Dank für Ihr Verständnis.